Die Präsentation wird geladen. Bitte warten

Die Präsentation wird geladen. Bitte warten

Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL1 Prof. Dr. Arno Behr Universität Dortmund Nachwachsende Rohstoffe für.

Ähnliche Präsentationen


Präsentation zum Thema: "Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL1 Prof. Dr. Arno Behr Universität Dortmund Nachwachsende Rohstoffe für."—  Präsentation transkript:

1 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL1 Prof. Dr. Arno Behr Universität Dortmund Nachwachsende Rohstoffe für die Chemie Oldenburg, 28. – Neue Produkte auf der Basis von Glycerin

2 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL2 Glycerol by-product in oleochemistry Triglyceride + 3 Methanol 3 Methylester + Glycerol Biodiesel 1 t biodiesel ~ 110 kg crude glycerol Production of biodiesel in Europe: estimated for 2010: 7 – 8 Mill. t/a Prize of glycerol: decreasing from /t

3 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL3 Present applications of glycerol Glycerol Direct applications Chemical functionalization pharmaceuticals cosmetics soaps sweetener moistening of tobacco triesters glycerol trinitrate polyether glycols alkyd resins

4 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL4 Contents Glycerol Alkyl ethers Alkenyl ethers (telomers) Oligomers Polymers Oxidation products Carbonylation products Other derivatives

5 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL5 Glycerol-tertiary-butyl-ethers (GTBE) 1,3-GTBE1,2-GTBE1,2,3-GTBE Higher ethers (h-GTBE) diesel-additive n = 2, 3 GlycerolIsobutene + [H + ] [H + ] Acid catalyst n GTBE R1, R2, R3 = H, Bu t 1-GTBE 2-GTBE Monoethers (m-GTBE) n = 1

6 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL6 Measurement of kinetics phase behavior T = 90°C Isobutene : glycerol = 2:1 catalyst: p-toluene- sulfonic acid

7 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL7 Process diagram Isobutene Reactor °C bar Extraction °C bar Flash °C 1 bar h-GTBE Rectification 75 °C 5 mbar Glycerol Isobutene recirculation R1 R2 R1 = recirculation of glycerol, pTS, m-GTBE R2 = recirculation of m-GTBE pTS = p-toluenesulphonic acid

8 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL8 Contents Glycerol Alkyl ethers Alkenyl ethers (telomers) Oligomers Polymers Oxidation products Carbonylation products Other derivatives

9 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL9 Glycerol alkenyl ethers (Telomers) Potential applications: detergent precursors

10 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL10 Plant concept for the production of glycerol telomers catalyst: Pd/ TPPTS Triphenylphosphinsulfonate (TPPTS)

11 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL11 Contents Glycerol Alkyl ethers Alkenyl ethers (telomers) Oligomers Polymers Oxidation products Carbonylation products Other derivatives

12 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL12 Glycerol oligomers Applications: foods, cosmetics, pharmacy, educt for glycerol esters The reaction can be carried out both acid and base catalyzed The acid catalyzed reaction leads to unwanted by-products

13 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL13 Plant concept for the production of glycerol oligomers Simultaneous reaction and separation within one apparatus On account of continuous withdrawing of the by-product water the glycerol conversion is increased A higher selectivity can be achieved because of a defined contact time of the glycerol with the heterogeneous catalyst But: Difficult to engineer on account of complex relationships between process parameters Reactive distillation: catalyst: molecular sieves

14 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL14 Contents Glycerol Alkyl ethers Alkenyl ethers (telomers) Oligomers Polymers Oxidation products Carbonylation products Other derivatives

15 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL15 Glycerol polymers Hyperbranched polyglycerols

16 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL16 Contents Glycerol Alkyl ethers Alkenyl ethers (telomers) Oligomers Polymers Oxidation products Carbonylation products Other derivatives

17 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL17 Glycerinoxidation Pt-Bi/C Glycerin Dihydroxyaceton Hydroxybrenztraubensäure Glyceraldehyd Glycerinsäure Mesoxalsäure Pd/C Pt/C Au/C Pd/C Pt-Bi/C Tartronsäure Pt/C Sauerstoff Kohlenstoff Wasserstoff

18 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL18 Acrolein Potential applications: Production of acrylic acid, methionine and glutaraldehyde Biological pathway: Fermentation of glycerol to 3-hydroxypropanal Thermal reaction to acrolein Chemical pathway: heterogeneous (Y > 70 %) Solid acids (e.g. zeolites, H 3 PO 4, Nafion) homogeneous (Y = -100 %) in scH 2 O

19 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL19 Contents Glycerol Alkyl ethers Alkenyl ethers (telomers) Oligomers Polymers Oxidation products Carbonylation products Other derivatives

20 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL20 Glycerincarbonylierung [M]: Übergangsmetall- komplexe (Ir, Rh, …) Anwendungen: Polyester Harze

21 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL21 Contents Glycerol Alkyl ethers Alkenyl ethers (telomers) Oligomers Polymers Oxidation products Carbonylation products Other derivatives

22 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL22 Monoglycerides Transesterification Application: non-ionic surfactants Esterification catalysts: Faujasite, MCM-41, SBA-15 catalysts: ZnO, MgO

23 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL23 Acetals and Ketals Reaction with different aldehydes or ketones: formaldehyde acetone butyraldehyde catalyst: cation exchanger (Amberlyst 15) Change in solubility Potential applications: Ignition support for all types of combustion engines and antiknock additive

24 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL24 1,3-Propanediol Biological pathway: enzymatic (Y > 85 %) with microorganisms (Y = 87%) Chemical pathway: heterogeneous (Y < 60 %) Supported metals (Re, Ru, Cu, …) or solid acids highly active but low selectivity homogeneous (Y < 70 %) Noble metals (e.g. Ru, Rh, Pt) Ligands containing P, As, Sb or CO Acids high selective but low activity Potential applications: Polymers, Solvents (esters)

25 Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL25 Summary Glycerol Polymers GTBETelomers Oligomers Glyceric acid Dihydroxy- butanoic acid


Herunterladen ppt "Universität Dortmund Lehrstuhl für Technische Chemie A Prof. Dr. Arno Behr 0107FL1 Prof. Dr. Arno Behr Universität Dortmund Nachwachsende Rohstoffe für."

Ähnliche Präsentationen


Google-Anzeigen