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Fettlösliche Vitamine Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudierende (4.10.2010 – 8.10.2010) Leitung: Prof. Dr. J. Jauch Referentin: Judith Meyer.

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1 Fettlösliche Vitamine Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudierende ( – ) Leitung: Prof. Dr. J. Jauch Referentin: Judith Meyer

2 2 1. Fettlösliche Vitamine -4 Gruppen: A, D, E, K -lösen sich in unpolaren, organischen Lösungsmitteln -gehören zur Substanzklasse der Isoprenoide -Vitamin A und D sind Hormonvorstufen

3 Vitamin A (Retinol) aus Provitamin β-Carotin (Früchte, Laubblätter, Karotten) durch enzymatische Spaltung gebildet (aus: Welson, D.; Cox, M. (2009): 480)

4 Vitamin A (Retinol) Funktionen: Wachstumsfunktion schützt Schleimhäute vor Verhornung und vor Infektionen am Sehvorgang beteiligt Mangelerscheinungen: beeinträchtigte Hell-Dunkel-Adaptation, Nachtblindheit Verdickung, Austrocknung und Verhornung der Bindehaut Trübung/ Zerfall der Hornhaut, Verklebung der Lider, Infektionen im Auge Austrocknung der Schleimhäute und der Haut (Schuppen- und Faltenbildung)

5 Vitamin A (Retinol) Überdosierung: Hypervitaminose Haarausfall, Anämie, Knochenveränderung, Kopfschmerzen

6 Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol) Vitamin D 3 (Cholecalciferol): in der Haut gebildet (aus 7-Dehydrocholesterin) photochemische Reaktion Vorstufe des Hormons Calcitriol: Regulierung der Ca 2+ -Konzentration im Blut/ Gleichgewicht Ablagerung und Mobilisation von Ca 2+ in Knochen

7 Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol) (aus: Linnemann, M.; Kühl, M. (2005): 589)

8 Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol) Funktionen: erhöht Resorption von Calcium und Phosphat aus dem Darm und reguliert Calcium- und Phosphatspiegel im Blut schafft Voraussetzung für Aufbau von Knochensubstanz Verringert Ausscheidung von Phosphat und Citrat im Urin Mangel: Fehlerhafte Knochenbildung Rachitis (englische Krankheit) Kalkarmut, Weichheit des Knochensystems

9 Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol) Überdosierung: schwere Intoxikationen (zu hoher Blut-Calcium- Spiegel) Ablagerung von Ca in Niere und anderen Gefäßen, teils im Urin ausgeschieden Symptome: Erbrechen, Durchfall, Kopf- und Gelenkschmerzen, Nierenversagen kann zum Tod führen

10 Vitamin E (Tocopherol) kommt in Pflanzenölen, Eiern, Getreidekeimen vor enthalten einen Chroman-Ring eigentl. eine Gruppe von Verbindungen aus 8 strukturell ähnlichen Substanzen: α-, β-, γ- und δ-Tocopherol und α-, β-, γ- und δ-Tocotrienol häufigster Vertreter: α-Tocopherol (aus: Pratt, C.W.; Voet, D. Voet, J.G. (2002): 249)

11 Vitamin E (Tocopherol) hydrophob verbinden sich mit Zellmembranen, Lipidablagerungen, Lipidproteinen im Blut biologische Antioxidantien Aromatischer Ring: Reaktion mit reaktiven Sauerstoffradikalen & anderen Radikalen (Zerstörung) Schutz ungesättigter Fettsäuren & der Membranlipide vor Oxidation

12 Vitamin E (Tocopherol) Mangelsymptome: praktisch keine bekannt therapeutische Anwendung bei: rheumatischen Gelenkentzündungen Phrophylaxe der koronaren Herzerkrankung Annahme: Vitamin E reduziert den Alterungsprozess der Haut

13 Vitamin K Lipid von Pflanzen (Phyllochinon, Vit. K1) und Bakterien (Menachinon, Vit. K2), Menadion, Vit. K3 (aus: Voet, D.; Voet, J.G. (1992): 1106)

14 Vitamin K K steht für Koagulation Hälfte des täglichen Bedarfs des Menschen von Darmbakterien zur Verfügung gestellt (Menachinon) Stoffwechselzyklus in der Leber (Vitamin K Epoxidzyklus, γ-Carboxylierung von Glutamatresten von Proteinen):

15 Vitamin K (aus: Voet, D.; Voet, J. (1992): 1106)

16 Vitamin K Funktion: verantwortlich für die Blutgerinnung Mangel: Glutamatreste (Gerinnungsproteine) werden nicht mehr carboxyliert starke Blutungen Vitamin K Präparate werden in den folgenden Fällen verabreicht: Breitbandantibiotikabehandlung oder Behandlung mit schwer resorbierbaren Sulfonamiden, die die Darmflora schädigen als Antidot bei Überdosierung von Vitamin K Antagonisten

17 Vitamin K Vitamin K Antagonisten: Phenprocoumon (Marcumar ®) Blutverdünnungsmittel (aus:http://www.pharmawiki.ch/wiki/index.php?wiki=Phenproco umon) Warfarin (Coumadin) (Rattengift, für Menschen Blutverdünnung bei Thromboserisiko) Dicumarol (aus: Voet, D.; Voet, J.G. (1992): 1106)

18 18 2. Literatur Cox, M./ Lehninger, A.L./ Welson, D. ( ): Biochemie. Berlin/ Heidelberg Springer. Kodman, J./ Röhm, K-H. (1994/ ): Taschenatlas Biochemie des Menschen. Stuttgart/ New York Georg Thieme. Linnemann, M./ Kühl, M. ( ): Biochemie für Mediziner: Ein Lern- und Arbeitsbuch mit klinischem Bezug. Berlin/ Heidelberg Springer. Müller-Esterl, W. et al. (2004): Biochemie – Eine Einführung für Mediziner und Naturwissenschaftler. München Spektrum.

19 19 2. Literatur Mutschler, E. ( ): Arzneimittelwirkungen Ein Lehrbuch der Pharmakologie für Pharmazeuten, Chemiker und Biologen. Stuttgart Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft MBH. Voet, D./ Voet, J. G. (1992): Biochemie. Basel, Cambridge, Weinheim, New York VHC-Verlag. Voet, D./ Voet, J.G./ Hahn, U. (Hrsg.) et al. (2002): Lehrbuch der Biochemie. Weinheim Wilhey-VCH-Verlag. henprocoumon

20 20 Vielen Dank für eure Aufmerksamkeit


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