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PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 1 Chemie für Mediziner und.

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1 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 1 Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen WS 2007/2008 Hochschuldozent Klaus Schaper

2 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 2 Am fällt die Vorlesung aus!

3 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 3 Aldehyde und Ketone (Carbonylgruppe) In Aldehyden und Ketonen sind die Wasserstoffatome an den - Kohlenstoffatomen schwach acide. (In Aldehyden gibt es nur eine -Position) Man kann sie mit starken Basen abspalten (viel leichter als normale Wasserstoffatome am Kohlenstoff, aber weniger leicht als Wasserstoffatome in Alkoholen oder Säuren). Es entsteht ein Enolat-Anion. -Position: siehe griechisches Alphabet.

4 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 4 Aldehyde und Ketone (Carbonylgruppe) Verbindungen, die durch Wanderung eines Protons (und durch die Verschiebung einer Doppelbindung) entstehen, heißen Tautomere. Tautomere sind Konstitutionsisomere. Sie werden nicht direkt umgewandelt. Die Reaktion verläuft über das Enolat. Die Reaktion kann auch säurekata- lysiert verlaufen.

5 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 5 Keto-Enol-Tautomerie In aller Regel ist die Ketoform viel stabiler als die Enolform. Im Phosphoenolpyruvat ist die Enolform eingefrohren => Energiespeicher!

6 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 6 Aldehyde und Ketone (Carbonylgruppe) Im Actetylaceton steht die mittlere CH 2 -Gruppe in -Position von 2 Carbonylgruppen. Dadurch wird das Proton saurer! In der Enolform gibt es konjugierte Doppelbindungen. In der Enolform gibt es eine Wasserstoffbrücke. Beides stabilisiert die Enolform. Auch im Phenol liegt eine Enolform vor (100 %)!

7 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 7 Aldehyde und Ketone (Carbonylgruppe) Carbonylgruppen können Wasser addieren. Dabei entsteht ein Hydrat. Normalerweise liegt das Gleichgewicht links! Ausnahmen: Formaldehyd, Acetaldehyd, Chloral. Rektal verabreichtes Schlafmittel (Der eigentliche Wirkstoff ist Trichlorethanol)

8 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 8 Halbacetale Bei der Reaktion von einem Aldehyd oder einem Keton mit einem Molekül Alkohol entsteht ein Aalbacetal. Das Gleichgewicht liegt im Regelfall links. In cyclischen Halbacetalen (fünf- und sechsgliedriger Ring) liegt das Gleichgewicht rechts (Entropie).

9 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 9 Halbacetale und Acetale Halbacetale bilden relativ stabile Carbeniumionen. In Gegenwart von Mineralsäuren können sie deshalb zu Acetalen reagieren. Acetale entstehen aus einem Molekül der Carbonylverbindung und zwei Molekülen Alkohol unter Abspaltung eines Moleküles Wasser (wasserentziehende Bedingungen, Prinzip von Le Châtelier).

10 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 10 Beispiel

11 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 11 Imine (Schiff Basen) Amine können analog zu Alkoholen mit Carbonylen reagieren. Setzt man primäre Amine ein, so besitzt das Amin zwei Wasserstoffatome, es kann zwei Moleküle Alkohol ersetzten. Anstelle zweier Bindungen zu zwei Sauerstoffatomen gibt es eine Doppelbindung zu einem Stickstoffatom.

12 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 12 Beispiele Benutzt man spezielle Amine, so gelangt man zu neuen funktionellen Gruppen und Substanzklassen: Oxim, Hydrazon.

13 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 13 Transaminierung Die Tansaminierung besteht aus der Folge Iminbildung, Tautomerisierung und Iminspaltung. Phosphat

14 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 14 Der Sehprozess

15 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 15 Die Reduktion der Carbonylgruppe Bei der Reduktion einer Carbonylgruppe entsteht ein Alkohol. Formal wird im 1. Schritt mit H - (Hydrid-Ion) umgesetzt (ein freies H - existiert nicht), im zweiten Schritt mit einem Proton (H + ). Die Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms reduziert sich um 2!

16 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 16 Die Reduktion der Carbonylgruppe In enzymatischen Reaktionen dient der Cofaktor NADH als Hydridquelle. NAD: Nicotinamid-Adenin-Dinucleotid, H: Hydrid NAD

17 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 17 Aldol-Addition/Aldolkondensation Bei einer Kondensation wird ein Molekül Wasser abgespalten. (Bei einer physikalischen Konden- sation von Wasserdampf wird flüssiges Wasser abgeschieden).

18 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 18 Aldol-Addition/Aldolkondensation Bei einer Kondensation wird ein Molekül Wasser abgespalten. (Bei einer physikalischen Kondensation von Wasserdampf wird flüssiges Wasser abgeschieden). Das Wort Aldol setzt sich aus den Worten Aldehyd und Alkohol zusammen. Im ersten Schritt findet eine Addition statt und das Aldol bildet sich (Der Mechanismus ist unten gezeigt). Die Aldoladdition läuft in stark basischer Lösung ab (Acidität des - Wasserstoffatoms.) Es handelt sich um eine Methode zur C-C-Verknüpfung.

19 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 19 Aldol-Addition/Aldolkondensation (Mechanismus) Die Aldol-Reaktion ist mehrstufig! Die Eliminierung erfolgt spontan, nach Erhitzen oder nach ansäuern. Häufig kann die Reaktion auf der Stufe des Aldols angehalten werden. Siehe Mechanismus der Eliminierung

20 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 20 Aldol-Addition/Aldolkondensation (Glucogenese) In der Glucogenese wird Glucose (über das Konstitutionsisomer Fructose) aufgebaut (In der Photosynthese, oder auch im menschlichen, tierischen Körper). Ein Schlüsselschritt ist eine durch die Aldolase (ein Enzym) katalysierte Aldolkondensation.

21 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 21 Aldol-Addition/Aldolkondensation Retrosynthese Eine Rückreaktion ist nicht ohne weiteres möglich. Die gedankliche Zerlegung in die Ausgangsmaterialien ist aber wichtig, um eine Synthese zu planen. Eine solche Zerlegung nennt man Retrosynthese und wird durch einen speziellen Pfeil beschrieben.

22 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 22 Fragen 12.6/Zeeck

23 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 23 Fragen 14/Zeeck

24 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 24 Aldehyde und Ketone

25 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 25 Inhalt: Organische Chemie 10Einführung und Überblick 11Kohlenwasserstoffe 12Einfache funktionelle Gruppen 13Aldehyde und Ketone 14Chinone 15Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 16Derivate anorganischer Säuren 17Stereochemie 18Aminosäuren und Peptide 19Kohlenhydrate 20Heterocyclen 21Spektroskopie

26 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 26 Chinone Chinone tragen zwei Carbonylgruppen in spezieller Anordnung und leiten sich von Dihydroxyphenolen ab. (Die Carbonylgruppen sind mit Doppelbindungen konjugiert) Das entsprechende Phenol ist das Hydrochinon. Durch Oxidation gelangt man zum Chinon. Diese Oxidation läuft sehr leicht ab.

27 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 27 Chinone: Beispiele In den beiden Diketonen (links) entsteht durch Hydrierung kein aromatisches System! Naphthochinone leiten sich vom Naphathalin ab, Anthrachinone vom Anthracen.

28 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 28 Chinone: Beispiele In den beiden Diketonen (links) entsteht durch Hydrierung kein aromatisches System! Naphthochinone leiten sich vom Naphathalin ab, Anthrachinone vom Anthracen.

29 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 29 Redoxreaktion Die Redoxreaktion des Hydrochinons zum Chinon kann durch folgende Gleichungen (Nernst) beschrieben werden.

30 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 30 Aldehyde und Ketone Bei konstanten pH (physiologisch ca. 7) kann der pH-abhängige Term mit E 0 zu E 0 ´ zusammengefasst werden..

31 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 31 Chinone In vielen biologischen Systemen spielen Chinone eine wichtige Rolle. Speziell das genannte Redoxsystem ist wichtig.

32 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 32 Aldehyde und Ketone Vitamin K wird zum Hydrochinon reduziert, und dann zum Epoxid oxidiert. Dieser Prozess ist wichtig für die Blutgerinnung. Makumar und Warfarin greifen in diesen Prozess ein.

33 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 33 Fragen 15/Zeeck

34 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 34 Inhalt: Organische Chemie 10Einführung und Überblick 11Kohlenwasserstoffe 12Einfache funktionelle Gruppen 13Aldehyde und Ketone 14Chinone 15Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 16Derivate anorganischer Säuren 17Stereochemie 18Aminosäuren und Peptide 19Kohlenhydrate 20Heterocyclen 21Spektroskopie

35 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 35 Carbonsäuren Carbonsäuren sind durch die Carboxylgruppe gekennzeichnet. Eine Carboxylgruppe ist weder ein Alkohol, noch ein Keton. Das Proton einer Carboxylgruppe ist schwach sauer.

36 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 36 Carbonsäuren Carbonsäuren sind das Oxidations- produkt von Aldehyden. Formal entstehen sie durch Dehydrierung von Aldehyd- hydraten.

37 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 37 Carbonsäuren Einige Monocarbonsäuren.

38 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 38 Carbonsäuren Fettsäuren sind Carbon- säuren mit langen Kohlen- stoffketten. Die Kettenlänge ist immer geradzahlig. Typische Kettenlängen sind 14, 16, 18, 20, 22! Es gibt ungesättigte Fettsäuren!

39 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 39 Carbonsäuren Einige Dicarbonsäuren. Der zweite pH S -Wert ist größer als der erste (es ist schwerer, das zweite Proton abzuspalten) – Die zweite Säuregruppe ist schwächer als die Erste. Dies ist erstaunlich, da beide Säuregruppen gleich sind. Die zweite Gruppe spürt also, ob die erste Gruppe deprotoniert ist. Es handelt sich um die Wechselwirkung der gebildeten Ladungen.

40 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 40 Carbonsäuren Strukturen Maleinsäure und Fumarsäure sind Konfigurationsisomere

41 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 41 Carbonsäuren Carbonsäuren dimerisieren in Lösung (hoher Siedepunkt), wenn sie keine Anionen bilden.

42 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 42 Carbonsäuren Carbonsäuren sind schwache Säuren, aber viel stärkere Säuren als Phenole, Alkohole oder gar Ketone! Dies liegt an der Mesomeriestabilisierung im Carboxylat-Anion. Das Carboxylat-Ion ist eine schwache Base ( siehe: konjugierte Base)

43 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 43 Carbonsäuren Abhängigkeit des pK S -Wertes von - und -Substituenten. (induktive Effekte)

44 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 44 Carbonsäuren Ameisensäure, Benzoesäure und Sorbinsäure sind Konservierungsstoffe (sie töten Balterien und (Schimmel)pilze nicht, behindern aber deren Wachstum). Auch Essigsäure wirkt in hohen Konzentrationen: Sauerkraut Sauerbraten Sauerteig

45 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 45 Carbonsäuren Carbonsäuren bilden mit Basen Salze. Setzt man Salze von Carbonsäuren mit Säuren um, so erhält man die freie Carbonsäure (siehe Säure-Base-Reaktionen).

46 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 46 Carbonsäuren Carbonsäuren und deren Anionen.

47 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 47 Carbonsäuren Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren. Fettsäuren sind Amphiphilie.

48 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 48 Carbonsäuren Die Anionen der Fettsäuren sind Seifen.

49 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 49 Carbonsäuren Carbonsäuren können weitere funktionelle Gruppen tragen!

50 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 50 Carbonsäuren Carbonsäuren können weitere funktionelle Gruppen tragen! Proteinogene Aminosäuren sind -Aminosäuren.

51 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 51 Carbonsäuren Ketocarbonsäuren. -Ketocarbonsäuren sind extrem instabil. Sie existieren so nicht!

52 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 52 Transaminierung Die Tansaminierung besteht aus der Folge Iminbildung, Tautomerisierung und Iminspaltung. Phosphat

53 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 53 Carbonsäuren -Ketocarbonsäure und -Keto- carbonsäure stehen mit ihrer Enolform im Gleichgewicht. Diese Enolformen sind wichtige Energiespeicher in biologischen Prozessen.

54 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 54 Carbonsäuren - und -Ketocarbonsäuren können decarboxlieren (Abspaltung von Kohlendioxid). Dies sind Schlüsselschritte beim Abbau von Nahrungsmitteln zu Kohlendioxid!

55 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 55 Carbonsäuren Beim Oxalacetat ist die -Decarboylierung energetisch bevorzugt.

56 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 56 Carbonsäuren Prostaglandine kommen in allen Organen vor. Sie werden aus Fettsäuren aufgebaut. Bedeutung: Schmerz. Entzündung. Säure-, Schleimproduktion. Uteruskontraktion. zusätzliche Bindung Fettsäurekette

57 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 57 Fragen 16.1/Zeeck

58 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 58 Fragen 16.1/Zeeck

59 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 59 Carbonsäurederivate In einer Carbonsäure kann man die Hydroxygruppe durch andere polare Gruppen (Halogen, Carbonsäure, Thiol, Alkohol, Amin bzw. Ammoniak) ersetzen. Man erhält Derivate (derivare: ableiten) der Carbonsäuren. Das Carboxylat-Ion besitzt (praktisch) keine Reaktivität mehr. Nucleophile sind häufig Basen. Nucleophile Substitution: S N 2t

60 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 60 Carbonsäurederivate Nucleophile Substitution: S N 2t. Bei dieser Reaktion wird Säurekatalyse beobachtet.

61 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 61 Carbonsäurederivate In Analogie zu Carbonylverbindungen kann bei Carbonsäure-Derivaten in - Position ein Proton entfernt werden. Dies ist bei den freien Carbonsäuren nicht möglich, weil zuerst das Carbonsäureproton entfernt wird. Die Abspaltung eines zweiten Protons führt zur Bildung eines Dianions. Die Bildung eines Dianions ist energetisch ungünstig.

62 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 62 Carbonsäurederivate Chloride Carbonsäuren lassen sich mit Hilfe von Thionylchlorid in das Säurechlorid überführen. So gelang man von sehr wenig reaktiven (S N 2t) Carbonsäuren, zu den sehr reaktiven Carbonsäurechloriden.

63 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 63 Carbonsäurederivate Chloride Ausgehend von den Säurechloriden sind eine Reihe weiterer Derivate zugänglich!

64 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 64 Carbonsäurederivate Chloride Die Friedl-Crafts-Acylierung ist eine wichtige Methode der Kohlenstoff- Kohlenstoff Bindungsbildung.

65 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 65 Carbonsäurederivate Anhydride Carbonsäureanhydride entstehen formal aus zwei Molekülen Säure und Freisetzung von Wasser. Üblicherweise synthetisiert man sie aus dem Säurechlorid und dem Säureanion.

66 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 66 Carbonsäurederivate Anhydride Die Umsetzung eines Anhydrides mit einem Amin ergibt ein Amid (siehe dort). Auch Carbonsäureanhydride sind sehr reaktiv.

67 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 67 Carbonsäurederivate Die Umsetzung eines Anhydrides mit einem Alkohol ergibt einen Ester (siehe dort) Felix Hoffmann, Arthur Eichengrün synthetisieren 1897 Aspirin. Im selben Jahr Markteinführung. Diacetylmorphin (Heroin), ab 1897 oral verabreichtes Schmerz- und Hustenmittel. Es fand Anwendung bei weiteren 40 Indikationen (In Deutschland bis 1958 auf dem Markt, verboten ab 1971)

68 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 68 Carbonsäurederivate Ester Alkohole und Carbonsäuren lassen sich direkt zu Estern umsetzten. Es gilt das Massenwirkungsgesetz.

69 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 69 Carbonsäurederivate Ester Mechanismus der Esterbildung.

70 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 70 Carbonsäurederivate Ester Esterverseifung. Diese Reaktion heißt Verseifung, weil bei ihr Seifen gebildet werden.

71 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 71 Carbonsäurederivate Ester Esterverseifung.

72 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 72 Carbonsäurederivate Ester Beispiele für Fettsäuren!

73 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 73 Carbonsäurederivate Ester Die Salicylsäure hat neben der Carbonsäuregruppe auch noch eine alkoholische Gruppe. Sie kann in Estern als Alkohol und als Carbonsäure fungieren.

74 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 74 Carbonsäurederivate Ester Cyclische Ester werden als Lactone bezeichnet. -Lactone bilden Fünfringe. -Lactone bilden Sechsringe. -Hydroxybuttersäure ( -Hydroxybutyric acid, GHB) wird auch als Liquid Ecstasy, bzw. KO-Tropfen bezeichnet. -Butyrolacton (GBL) wird im Körper zu -Hydroxybuttersäure umgesetzt und ist sogar noch wirksamer. -Butyrolacton (GBL) ist ein technisches Massenprodukt (Kunststoffherstellung). -Hydroxybuttersäure ist zur -Aminobuttersäure (GABA) strukturverwandt.

75 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 75 Carbonsäurederivate Ester Vergleich funktioneller Gruppen.

76 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 76 Carbonsäurederivate Ester Ester können unter basischen (nicht wässrigen) Bedingungen dimerisieren (Esterkondensation). Dieser Prozess ist wichtig beim Aufbau der Fettsäuren (Dort werden Thioester verwendet.)


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