Die Präsentation wird geladen. Bitte warten

Die Präsentation wird geladen. Bitte warten

Mediziner und Medizinische

Ähnliche Präsentationen


Präsentation zum Thema: "Mediziner und Medizinische"—  Präsentation transkript:

1 Mediziner und Medizinische
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen Hochschuldozent Klaus Schaper WS 2007/2008 Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 1

2 Am 28.1.2008 fällt die Vorlesung aus!
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 2

3 Aldehyde und Ketone (Carbonylgruppe)
In Aldehyden und Ketonen sind die Wasserstoffatome an den a-Kohlenstoffatomen schwach acide. (In Aldehyden gibt es nur eine a-Position) Man kann sie mit starken Basen abspalten (viel leichter als normale Wasserstoffatome am Kohlenstoff, aber weniger leicht als Wasserstoffatome in Alkoholen oder Säuren). Es entsteht ein Enolat-Anion. a-Position: siehe griechisches Alphabet. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 3

4 Aldehyde und Ketone (Carbonylgruppe)
Verbindungen, die durch Wanderung eines Protons (und durch die Verschiebung einer Doppelbindung) entstehen, heißen Tautomere. Tautomere sind Konstitutionsisomere. Sie werden nicht direkt umgewandelt. Die Reaktion verläuft über das Enolat. Die Reaktion kann auch säurekata lysiert verlaufen. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 4

5 Keto-Enol-Tautomerie
In aller Regel ist die Ketoform viel stabiler als die Enolform. Im Phosphoenolpyruvat ist die Enolform eingefrohren => Energiespeicher! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 5

6 Aldehyde und Ketone (Carbonylgruppe)
Im Actetylaceton steht die mittlere CH2-Gruppe in a-Position von 2 Carbonylgruppen. Dadurch wird das Proton saurer! In der Enolform gibt es konjugierte Doppelbindungen. In der Enolform gibt es eine Wasserstoffbrücke. Beides stabilisiert die Enolform. Auch im Phenol liegt eine Enolform vor (100 %)! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 6

7 Aldehyde und Ketone (Carbonylgruppe)
Carbonylgruppen können Wasser addieren. Dabei entsteht ein Hydrat. Normalerweise liegt das Gleichgewicht links! Ausnahmen: Formaldehyd, Acetaldehyd, Chloral. Rektal verabreichtes Schlafmittel (Der eigentliche Wirkstoff ist Trichlorethanol) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 7

8 Halbacetale Bei der Reaktion von einem Aldehyd oder einem Keton mit einem Molekül Alkohol entsteht ein Aalbacetal. Das Gleichgewicht liegt im Regelfall links. In cyclischen Halbacetalen (fünf- und sechsgliedriger Ring) liegt das Gleichgewicht rechts (Entropie). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 8

9 Halbacetale und Acetale
Halbacetale bilden relativ stabile Carbeniumionen. In Gegenwart von Mineralsäuren können sie deshalb zu Acetalen reagieren. Acetale entstehen aus einem Molekül der Carbonylverbindung und zwei Molekülen Alkohol unter Abspaltung eines Moleküles Wasser (wasserentziehende Bedingungen, Prinzip von Le Châtelier). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 9

10 Beispiel Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 10

11 Imine (Schiff Basen) Amine können analog zu Alkoholen mit Carbonylen reagieren. Setzt man primäre Amine ein, so besitzt das Amin zwei Wasserstoffatome, es kann zwei Moleküle Alkohol ersetzten. Anstelle zweier Bindungen zu zwei Sauerstoffatomen gibt es eine Doppelbindung zu einem Stickstoffatom. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 11

12 Beispiele Benutzt man spezielle Amine, so gelangt man zu neuen funktionellen Gruppen und Substanzklassen: Oxim, Hydrazon. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 12

13 Transaminierung Die Tansaminierung besteht aus der Folge Iminbildung, Tautomerisierung und Iminspaltung. Phosphat Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 13

14 Der Sehprozess Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 14

15 Die Reduktion der Carbonylgruppe
Bei der Reduktion einer Carbonylgruppe entsteht ein Alkohol. Formal wird im 1. Schritt mit H- (Hydrid-Ion) umgesetzt (ein freies H- existiert nicht), im zweiten Schritt mit einem Proton (H+). Die Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms reduziert sich um 2! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 15

16 Die Reduktion der Carbonylgruppe
In enzymatischen Reaktionen dient der Cofaktor NADH als Hydridquelle. NAD: Nicotinamid-Adenin-Dinucleotid, H: Hydrid NAD Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 16

17 Aldol-Addition/Aldolkondensation
Bei einer Kondensation wird ein Molekül Wasser abgespalten. (Bei einer physikalischen Konden-sation von Wasserdampf wird flüssiges Wasser abgeschieden). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 17

18 Aldol-Addition/Aldolkondensation
Bei einer Kondensation wird ein Molekül Wasser abgespalten. (Bei einer physikalischen Kondensation von Wasserdampf wird flüssiges Wasser abgeschieden). Das Wort Aldol setzt sich aus den Worten Aldehyd und Alkohol zusammen. Im ersten Schritt findet eine Addition statt und das Aldol bildet sich (Der Mechanismus ist unten gezeigt). Die Aldoladdition läuft in stark basischer Lösung ab (Acidität des a-Wasserstoffatoms.) Es handelt sich um eine Methode zur C-C-Verknüpfung. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 18

19 Aldol-Addition/Aldolkondensation (Mechanismus)
Die Aldol-Reaktion ist mehrstufig! Die Eliminierung erfolgt spontan, nach Erhitzen oder nach ansäuern. Häufig kann die Reaktion auf der Stufe des Aldols angehalten werden. Siehe Mechanismus der Eliminierung Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 19

20 Aldol-Addition/Aldolkondensation (Glucogenese)
In der Glucogenese wird Glucose (über das Konstitutionsisomer Fructose) aufgebaut (In der Photosynthese, oder auch im menschlichen, tierischen Körper). Ein Schlüsselschritt ist eine durch die Aldolase (ein Enzym) katalysierte Aldolkondensation. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 20

21 Aldol-Addition/Aldolkondensation Retrosynthese
Eine Rückreaktion ist nicht ohne weiteres möglich. Die gedankliche Zerlegung in die Ausgangsmaterialien ist aber wichtig, um eine Synthese zu planen. Eine solche Zerlegung nennt man Retrosynthese und wird durch einen speziellen Pfeil beschrieben. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 21

22 Fragen 12.6/Zeeck Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 22

23 Fragen 14/Zeeck Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 23

24 Aldehyde und Ketone Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 24

25 Inhalt: Organische Chemie
10 Einführung und Überblick 11 Kohlenwasserstoffe 12 Einfache funktionelle Gruppen 13 Aldehyde und Ketone 14 Chinone 15 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 16 Derivate anorganischer Säuren 17 Stereochemie 18 Aminosäuren und Peptide 19 Kohlenhydrate 20 Heterocyclen 21 Spektroskopie Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 25

26 Chinone Chinone tragen zwei Carbonylgruppen in spezieller Anordnung und leiten sich von Dihydroxyphenolen ab. (Die Carbonylgruppen sind mit Doppelbindungen konjugiert) Das entsprechende Phenol ist das Hydrochinon. Durch Oxidation gelangt man zum Chinon. Diese Oxidation läuft sehr leicht ab. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 26

27 Chinone: Beispiele In den beiden Diketonen (links) entsteht durch Hydrierung kein aromatisches System! Naphthochinone leiten sich vom Naphathalin ab, Anthrachinone vom Anthracen. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 27

28 Chinone: Beispiele In den beiden Diketonen (links) entsteht durch Hydrierung kein aromatisches System! Naphthochinone leiten sich vom Naphathalin ab, Anthrachinone vom Anthracen. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 28

29 Redoxreaktion Die Redoxreaktion des Hydrochinons zum Chinon kann durch folgende Gleichungen (Nernst) beschrieben werden. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 29

30 Aldehyde und Ketone Bei konstanten pH (physiologisch ca. 7) kann der pH-abhängige Term mit E0 zu E0´ zusammengefasst werden.. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 30

31 Chinone In vielen biologischen Systemen spielen Chinone eine wichtige Rolle. Speziell das genannte Redoxsystem ist wichtig. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 31

32 Aldehyde und Ketone Vitamin K wird zum Hydrochinon reduziert, und dann zum Epoxid oxidiert. Dieser Prozess ist wichtig für die Blutgerinnung. Makumar und Warfarin greifen in diesen Prozess ein. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 32

33 Fragen 15/Zeeck Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 33

34 Inhalt: Organische Chemie
10 Einführung und Überblick 11 Kohlenwasserstoffe 12 Einfache funktionelle Gruppen 13 Aldehyde und Ketone 14 Chinone 15 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 16 Derivate anorganischer Säuren 17 Stereochemie 18 Aminosäuren und Peptide 19 Kohlenhydrate 20 Heterocyclen 21 Spektroskopie Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 34

35 Carbonsäuren Carbonsäuren sind durch die Carboxylgruppe gekennzeichnet. Eine Carboxylgruppe ist weder ein Alkohol, noch ein Keton. Das Proton einer Carboxylgruppe ist schwach sauer. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 35

36 Carbonsäuren Carbonsäuren sind das Oxidations-produkt von Aldehyden.
Formal entstehen sie durch Dehydrierung von Aldehyd-hydraten. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 36

37 Carbonsäuren Einige Monocarbonsäuren.
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 37

38 Carbonsäuren Fettsäuren sind Carbon-säuren mit langen Kohlen-stoffketten. Die Kettenlänge ist immer geradzahlig. Typische Kettenlängen sind 14, 16, 18, 20, 22! Es gibt ungesättigte Fettsäuren! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 38

39 Carbonsäuren Einige Dicarbonsäuren.
Der zweite pHS-Wert ist größer als der erste (es ist schwerer, das zweite Proton abzuspalten) – Die zweite Säuregruppe ist schwächer als die Erste. Dies ist erstaunlich, da beide Säuregruppen gleich sind. Die zweite Gruppe spürt also, ob die erste Gruppe deprotoniert ist. Es handelt sich um die Wechselwirkung der gebildeten Ladungen. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 39

40 Carbonsäuren Strukturen
Maleinsäure und Fumarsäure sind Konfigurationsisomere Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 40

41 Carbonsäuren Carbonsäuren dimerisieren in Lösung (hoher Siedepunkt), wenn sie keine Anionen bilden. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 41

42 Carbonsäuren Carbonsäuren sind schwache Säuren, aber viel stärkere Säuren als Phenole, Alkohole oder gar Ketone! Dies liegt an der Mesomeriestabilisierung im Carboxylat-Anion. Das Carboxylat-Ion ist eine schwache Base ( siehe: konjugierte Base) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 42

43 Carbonsäuren Abhängigkeit des pKS-Wertes von a- und b-Substituenten. (induktive Effekte) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 43

44 Carbonsäuren Ameisensäure, Benzoesäure und Sorbinsäure sind Konservierungsstoffe (sie töten Balterien und (Schimmel)pilze nicht, behindern aber deren Wachstum). Auch Essigsäure wirkt in hohen Konzentrationen: Sauerkraut Sauerbraten Sauerteig Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 44

45 Carbonsäuren Carbonsäuren bilden mit Basen Salze.
Setzt man Salze von Carbonsäuren mit Säuren um, so erhält man die freie Carbonsäure (siehe Säure-Base-Reaktionen). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 45

46 Carbonsäuren Carbonsäuren und deren Anionen.
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 46

47 Carbonsäuren Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren.
Fettsäuren sind Amphiphilie. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 47

48 Carbonsäuren Die Anionen der Fettsäuren sind Seifen.
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 48

49 Carbonsäuren Carbonsäuren können weitere funktionelle Gruppen tragen!
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 49

50 Carbonsäuren Carbonsäuren können weitere funktionelle Gruppen tragen!
Proteinogene Aminosäuren sind a-Aminosäuren. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 50

51 Carbonsäuren Ketocarbonsäuren.
b-Ketocarbonsäuren sind extrem instabil. Sie existieren so nicht! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 51

52 Transaminierung Die Tansaminierung besteht aus der Folge Iminbildung, Tautomerisierung und Iminspaltung. Phosphat Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 52

53 Carbonsäuren a-Ketocarbonsäure und b-Keto-carbonsäure stehen mit ihrer Enolform im Gleichgewicht. Diese Enolformen sind wichtige Energiespeicher in biologischen Prozessen. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 53

54 Carbonsäuren a- und b-Ketocarbonsäuren können decarboxlieren (Abspaltung von Kohlendioxid). Dies sind Schlüsselschritte beim Abbau von Nahrungsmitteln zu Kohlendioxid! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 54

55 Carbonsäuren Beim Oxalacetat ist die b-Decarboylierung energetisch bevorzugt. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 55

56 Carbonsäuren Prostaglandine kommen in allen Organen vor.
Sie werden aus Fettsäuren aufgebaut. Bedeutung: Schmerz. Entzündung. Säure-, Schleimproduktion. Uteruskontraktion. zusätzliche Bindung Fettsäurekette Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 56

57 Fragen 16.1/Zeeck Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 57

58 Fragen 16.1/Zeeck Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 58

59 Carbonsäurederivate In einer Carbonsäure kann man die Hydroxygruppe durch andere polare Gruppen (Halogen, Carbonsäure, Thiol, Alkohol, Amin bzw. Ammoniak) ersetzen. Man erhält Derivate (derivare: ableiten) der Carbonsäuren. Das Carboxylat-Ion besitzt (praktisch) keine Reaktivität mehr. Nucleophile sind häufig Basen. Nucleophile Substitution: SN2t Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 59

60 Carbonsäurederivate Nucleophile Substitution: SN2t.
Bei dieser Reaktion wird Säurekatalyse beobachtet. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 60

61 Carbonsäurederivate In Analogie zu Carbonylverbindungen kann bei Carbonsäure-Derivaten in a-Position ein Proton entfernt werden. Dies ist bei den freien Carbonsäuren nicht möglich, weil zuerst das Carbonsäureproton entfernt wird. Die Abspaltung eines zweiten Protons führt zur Bildung eines Dianions. Die Bildung eines Dianions ist energetisch ungünstig. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 61

62 Carbonsäurederivate Chloride
Carbonsäuren lassen sich mit Hilfe von Thionylchlorid in das Säurechlorid überführen. So gelang man von sehr wenig reaktiven (SN2t) Carbonsäuren, zu den sehr reaktiven Carbonsäurechloriden. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 62

63 Carbonsäurederivate Chloride
Ausgehend von den Säurechloriden sind eine Reihe weiterer Derivate zugänglich! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 63

64 Carbonsäurederivate Chloride
Die Friedl-Crafts-Acylierung ist eine wichtige Methode der Kohlenstoff-Kohlenstoff Bindungsbildung. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 64

65 Carbonsäurederivate Anhydride
Carbonsäureanhydride entstehen „formal“ aus zwei Molekülen Säure und Freisetzung von Wasser. Üblicherweise synthetisiert man sie aus dem Säurechlorid und dem Säureanion. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 65

66 Carbonsäurederivate Anhydride
Die Umsetzung eines Anhydrides mit einem Amin ergibt ein Amid (siehe dort). Auch Carbonsäureanhydride sind sehr reaktiv. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 66

67 Carbonsäurederivate Die Umsetzung eines Anhydrides mit einem Alkohol ergibt einen Ester (siehe dort) Felix Hoffmann, Arthur Eichengrün synthetisieren 1897 Aspirin. Im selben Jahr Markteinführung. Diacetylmorphin (Heroin), ab 1897 oral verabreichtes Schmerz- und Hustenmittel. Es fand Anwendung bei weiteren 40 Indikationen (In Deutschland bis 1958 auf dem Markt, verboten ab 1971) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 67

68 Carbonsäurederivate Ester
Alkohole und Carbonsäuren lassen sich direkt zu Estern umsetzten. Es gilt das Massenwirkungsgesetz. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 68

69 Carbonsäurederivate Ester
Mechanismus der Esterbildung. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 69

70 Carbonsäurederivate Ester
Esterverseifung. Diese Reaktion heißt Verseifung, weil bei ihr Seifen gebildet werden. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 70

71 Carbonsäurederivate Ester
Esterverseifung. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 71

72 Carbonsäurederivate Ester
Beispiele für Fettsäuren! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 72

73 Carbonsäurederivate Ester
Die Salicylsäure hat neben der Carbonsäuregruppe auch noch eine alkoholische Gruppe. Sie kann in Estern als Alkohol und als Carbonsäure fungieren. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 73

74 Carbonsäurederivate Ester
Cyclische Ester werden als Lactone bezeichnet. g-Lactone bilden Fünfringe. d-Lactone bilden Sechsringe. g-Hydroxybuttersäure (g-Hydroxybutyric acid, GHB) wird auch als Liquid Ecstasy, bzw. KO-Tropfen bezeichnet. g-Butyrolacton (GBL) wird im Körper zu g-Hydroxybuttersäure umgesetzt und ist sogar noch wirksamer. g-Butyrolacton (GBL) ist ein technisches Massenprodukt (Kunststoffherstellung). g-Hydroxybuttersäure ist zur g-Aminobuttersäure (GABA) strukturverwandt. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 74

75 Carbonsäurederivate Ester
Vergleich funktioneller Gruppen. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 75

76 Carbonsäurederivate Ester
Ester können unter basischen (nicht wässrigen) Bedingungen dimerisieren (Esterkondensation). Dieser Prozess ist wichtig beim Aufbau der Fettsäuren (Dort werden Thioester verwendet.) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 76


Herunterladen ppt "Mediziner und Medizinische"

Ähnliche Präsentationen


Google-Anzeigen