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Mediziner und Medizinische

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Präsentation zum Thema: "Mediziner und Medizinische"—  Präsentation transkript:

1 Mediziner und Medizinische
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen Hochschuldozent Klaus Schaper WS 2007/2008 Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 1

2 Enzyme Der Begriff Katalyse wurde 1835 von J. J. Berzelius geprägt.
Der Begriff Enzym wurde 1877 von W. F. Kühne für Katalysatoren in lebenden Wesen eingeführt. James Batcheller Sumner entdeckte 1926, dass Enzyme Proteine sind (Nobelpreis 1946). Tom Cech hat 1982 entdeckt, das es auch andere katalytische Spezies (RNA) in Lebewesen gibt (Ribozyme, Nobelpreis 1989). Berzelius Kühne Sumner Cech Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 2

3 Enzyme Die Reaktionsbeschleunigung durch Enzyme liegt bei einem Faktor von 105 bis (1 Jahr hat 3*107 s) Ein Enzym bildet das Substrat (Edukt) reversibel und wandelt das Substrat in das Produkt um. Die Reaktionsgeschwindigkeit ergibt sich zu: Und daraus leitet sich die Michaelis-Menten Gleichung ab: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 3

4 Enzyme Für KM = [S] gilt: v0 = vmax/2! Ist KM klein,
so wird die maximale katalytische Aktivität schon bei kleinen Substratkonzentrationen erreicht. so hat das Enzym eine hohe Affinität zum Substrat (Das Enzym bindet das Substrat stark). KM hängt von Temperatur, pH, usw. ab. vmax hängt von Temperatur, pH, Enzymkonzentration, usw. ab. kkat gibt die „turn over number“, dass ist die Anzahl der Katalysezyklen pro Sekunde an. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 4

5 Enzyme Veränderung von Enzymen (andere enzym. Eigenschaften) oder die Veränderung der Konzentration von Enzymen führt zu Krankheiten. Manchen Asiaten fehlt die mitochondriale Acetaldehyddehydrogenase (ein Enzym). Daher vertragen sie Alkohol schlechter. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 5

6 Fragen 12.7/Zeeck Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 6

7 Inhalt: Organische Chemie
10 Einführung und Überblick 11 Kohlenwasserstoffe 12 Einfache funktionelle Gruppen 13 Aldehyde und Ketone 14 Chinone 15 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 16 Derivate anorganischer Säuren 17 Stereochemie 18 Aminosäuren und Peptide 19 Kohlenhydrate 20 Heterocyclen 21 Spektroskopie Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 7

8 Inhalt: Organische Chemie
12 Einfache funktionelle Gruppen Alkohole und Phenole 12.2 Ether 12.3 Thiole und Thioether 12.4 Amine 12.5 Nucleophile Substitution Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 8

9 Alkohole und Phenole Ein Alkohol (auch Alkanol) entsteht formal, in dem man in einem Alkan ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxygruppe (OH-Gruppe) ersetzt. Ersetzt man im Methan ein Wasserstoffatom gegen eine Hydroxygruppe so erhält man Methanol (siehe Alkanol). Die Endung –ol ist typisch für Alkohole. Benzol ist kein Alkohol! (Im engl. sagt man benzene) Ersetzt man im Benzol ein Wasserstofftaom durch eine Hydroxygruppe so erhält man Phenol. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 9

10 Alkohole und Phenole Ersetzt man im Benzol ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxygruppe so erhält man Phenol. Ersetzt man in einem aromatischen Kohlenwasserstoff ein Wasserstoffatom (am aromatischen System) gegen eine Hydroxygruppe, so erhält man ein Phenol. Man hat nur dann ein Phenol, wenn die Hydroxygruppe direkt an den aromatischen Kern gebunden ist. Es gibt also das Phenol im speziellen, oder allgemein ein Phenol. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 10

11 Alkohole und Phenole Durch die Hydroxygruppe bekommen Alkohole und Phenole chemische und physikalische Eigenschaften, die sich von denen der Alkane und Aromaten unterscheiden. Alkohole und Phenole unterscheiden sich in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften. Daher werden sie als getrennte Substanzklassen verstanden. Ähnlich wie Wasser besitzen Alkohole und Phenole eine gewinkelte Struktur und einen Dipol. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 11

12 Alkohole Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 12

13 Alkohole oder auch nur „der Alkohol“
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14 Alkohole Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 14

15 Alkohole und Phenole Zwei Alkohole. Drei Phenole.
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16 Alkohole und Phenole Methanol hat eine rel. Molmasse von 32, Ethan hat eine 30. Für die Unterschiede im Siedepunkt sind Wasserstoffbrücken verantwortlich. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 16

17 Alkohole und Phenole Für die Unterschiede im Siedepunkt sind Wasserstoffbrücken verantwortlich. Phenole und Alkohole sind wasserlöslich (, wenn der aliphatische, bzw. aromatische Teil nicht zu groß ist). Methanol, Ethanol, Propanol mischen sich in jedem Verhältnis mit Wasser, Butanol ist teilweise mit Wasser mischbar (begrenzte Löslichkeit), höhere Alkohole lösen sich schlechter. Das eine Ende der Verbindung ist hydrophil/lipophob (Hydroxygruppe), das andere Ende ist hydrophob, lipophil (Alkylkette). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 17

18 Alkohole und Phenole Alkohole und Phenole sind amphoter.
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19 Alkohole und Phenole Phenole sind stärkere Säuren als Alkohole.
Das Phenolatanion ist durch Mesomerie stabilisiert. Die negative Ladung ist über vier Atome verteilt. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 19

20 Elektrophile aromatische Substitution
Auch im Pheneol gibt es mesomere Grenzstrukturen. Dabei schiebt die Hydroxygruppe Elektronen in den Ring. Man nennt dies einen positiven mesomeren Effekt (+M). Die negative Ladungsdichte ist in o- und p-Position bezogen auf die Hydroxygruppe besonders hoch. Der Angriff auf den aromatischen Ring erfolgt elektrophil, und daher dort, wo die Ladungsdichte besonders hoch ist (Dies ist ein Modelvorstellung, keine exakte Erklärung) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 20

21 Elektrophile aromatische Substitution
Die negative Ladungsdichte ist in o- und p-Position bezogen auf die Hydroxygruppe besonders hoch. Der Angriff auf den aromatischen Ring erfolgt elektrophil, und daher dort, wo die Ladungsdichte besonders hoch ist (Dies ist ein Modelvorstellung, keine exakte Erklärung) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 21

22 Oxidation von Alkoholen
Die Oxidation von Alkoholen führt zu Aldehyden oder Ketonen (siehe dort). Ein weiterer Oxidationsschritt zu Carbonsäuren ist bei Aldehyden möglich (siehe dort). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 22

23 Alkohole und Phenole Die Hydratisierung von Alkenen und die Dehydratisierung von Alkoholen sind einander entgegengesetzt. Das Proton ist ein Katalysator! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 23

24 Mehrwertige Alkohole Die Zahl der Hydroxygruppen bestimmt die Wertigkeit eines Alkohols. Frostschutz Bestandteil von Fetten Zuckerersatz Zell-Zellkommunikation Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 24

25 Mehrwertige Phenole Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 25

26 Niedere Alkohole (Methanol)
Methanol wird aus Kohlenmonoxid gewonnen. Lösungsmittel für Lacke und Polituren. Panschen von Wein (Erblindung, Tod). Biodiesel und direkte Verbrennung (Methanolauto). Aus Methanol wird Formaldehyd dargestellt. Kunststoffe (Phenolharze) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 26

27 Niedere Alkohole (Methanol)
Panschen von Wein (Erblindung, Tod). Methanol wird im Körper zu Formaldehyd und Ameisensäure oxidiert. Formaldehyd und Ameisensäure zerstören den Sehnerv. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 27

28 Niedere Alkohole (Ethanol)
Ethanol (Alkohol) wird durch alkoholische Gärung aus Glucose gewonnen. Bei der Gärung können keine höheren Alkoholgehalte als 15 % erreicht werden. Eine höhere Anreicherung gelingt durch Destillation (Brennen). Technische Synthese von Ethanol. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 28

29 Ethanol Ethanol ist giftig (Alkoholvergiftung).
Die letale Konzentration ist 4 ‰ Alkohol im Blut. Giftwirkung: Euphorie Enthemmung Desorientierung Sprachstörung Koma Ethanol wird über Acetaldehyd in Essigsäure umgewandelt. Ethanol ist ein karzinogen. Acetaldehyddehydrogenase Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 29

30 Steroide Steroide haben das gezeigte Sterangerüst gemeinsam.
In einem solchen Gerüst können die Ringe verschieden verknüpft sein (siehe Dekalin). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 30

31 Alkohole und Phenole Die beiden Ringe A und B können cis oder trans verknüpft sein. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 31

32 Alkohole und Phenole Ein alkoholisches und ein phenolisches Steroid.
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 32

33 Vitamine Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 33

34 Aminosäuren Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 34

35 Fragen 13.1/Zeeck Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 35

36 Alkohole und Phenole Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 36

37 Inhalt: Organische Chemie
12 Einfache funktionelle Gruppen Alkohole und Phenole 12.2 Ether 12.3 Thiole und Thioether 12.4 Amine 12.5 Nucleophile Substitution Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 37

38 Ersatz für Diethylether
In einem Ether sind beide Wasserstoffatome von Wasser gegen Alkylreste ersetzt. Ether können symmetrisch oder asymmetrisch sein. Ether (Narkose) Antiklopfmittel Ersatz für Diethylether Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 38

39 Ether Es gibt auch cyclische Ether.
Enzymatisch können Alkohole zu Methylethern umgesetzt werden. Es entsteht eine Methoxygruppe. 1,4-Dioxacyclohexan Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 39

40 Inhalationsnarkotika
Diethylether. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 40

41 Siedepunkte Die Siedepunkte von Ethern ähneln denen von Alkanen mit gleicher Molmasse. Es gibt keine Wasserstoffbrückenbindungen. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 41

42 Alkohole und Phenole Bekannte giftige Ether.
Herbizid (Unkrautbekämpfungsmittel) Vietnamkrieg Dioxin 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (TCDD) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 42

43 Reaktionen Protonierung.
Ether sind schwache Basen => Man benötigt starke Säuren um Ether zu protonieren. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 43

44 Synthese von Ethern Symmetrische lassen sich durch Wasserabspaltung aus Alkoholen herstellen. Unsymmetrische Ether lassen sich aus einem Alkoxid und einem Halogenalkan herstellen. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 44

45 Etherhydroperoxide Ether mit einem a-Wasserstoffatom reagieren mit Luftsauerstoff langsam zu Peroxiden. Ein a-Wasserstoffatom ist ein Wasserstoffatom in direkter Nachbarschaft zu dem Ethersauerstoffatom. Etherhydroperoxide sind hochexplosiv. Für diese Reaktion ist Licht notwendig. Deshalb wird Ether in braunen Flaschen gelagert. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 45

46 Alkohole und Phenole Dreiringe besitzen eine hohe Ringspannung.
Dies gilt auch für Oxacyclopropan. Oxacyclopropan reagiert mit Wasser zu Diolen. Ein Proton ist als Katalysator nötig. Der pKS-Wert der Lösung ist wichtig. Es entstehen trans-Diole. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 46

47 Benzpyren und Krebs Benzpyren wird im Körper enzymatisch zu einem Diolepoxid oxidiert. Dieses Peroxid reagiert mit den nucleophilen Aminogruppen der DNA. Dies führt zur Entstehung von Krebs. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 47

48 Alkohole und Phenole [18]Krone-6 ermöglicht es, ein Salz im hydrophoben Benzol zu lösen. (siehe oben, wichtig für chemische Reaktionen) Es handelt sich um einen Wirt-Gast Komplex. Wird in der Natur und in Antibiotika zum Transport von Ionen benutzt. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 48

49 Fragen 13.2/Zeeck Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 49

50 Inhalt: Organische Chemie
12 Einfache funktionelle Gruppen Alkohole und Phenole 12.2 Ether 12.3 Thiole und Thioether 12.4 Amine 12.5 Nucleophile Substitution Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 50

51 Thiole und Thioether Schwefel ist das höhere Gruppenhomologe von Sauerstoff. Schwefel ist größer als Sauerstoff und weniger elektronegativ. Schwefelwassestoff ist das Gegenstück zu Wasser. Ausgehend von Wasser gelangt man durch Austausch von einem oder zwei Wasserstoffatomen gegen Alkylreste zu Alkoholen oder Ethern. Analoges ist beim Schwefelwasserstoff möglich. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 51

52 Thiole (Mercaptane) Schwefel im allgemeinen und Thiole im besonderen besitzen eine hohe Affinität zu Qecksilber (engl.: mercury). Von dieser Eigenschaft leitet sich der Name Mercaptan ab. Thiole bilden nur schwache H-Brücken (EN H: 2.1, S: 2.5, O: 3.5). Thiole sind acider als Alkohole. Schwefelverbindungen haben einen extrem unangenehmen Geruch. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 52

53 Thiole (Mercaptane) Schwefelverbindungen haben einen extrem unangenehmen Geruch. Faule Eier Knoblauch Zwiebel Skunk Erdgas (geruchlos) wird ein 1 ppb Ethanthiol beigemischt, damit man Lecks riecht. Kaffee und Tee enthalten Thiole, die in höheren Konzentrationen widerlich riechen. Allicin und andere Knoblauchinhaltsstoffe wirken sich positiv auf altersbedingte Gefäßerkrankungen aus (positiv für uns, negativ für die Krankheit). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 53

54 Oxidation drastischere Bedingungen
(Kaliumpermanganat in org. Lösungsmittel => Kronenether) Milde Bedingungen Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 54

55 Aminosäuren Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 55

56 Disulfidbrücken Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 56

57 Disulfidbrücken Bisulfidbrücken geben Proteinen ihre Struktur (Cystein). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 57

58 Reaktivität von Thiolen und Thioethern
Thiole sind Radikalfänger. Oxidationsprodukte von Thioethern. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 58

59 „aktives“ Methyl Ein Sulfoniumsalz enthält ein „aktives Methyl“. Es kann Alkohole in Methylether umwandeln. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 59

60 Thiole und Thioether Methionin ist eine zweite schwefelhaltige Aminosäure. Sie ist an der Übertragung von Methylgruppen beteiligt. Liponsäure ist am Citratcyclus beteiligt. Coenzym A enthällt als wichtigefunktionelle Einheit eine Thiolgruppe. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 60

61 Fragen 13.3/Zeeck Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 61

62 Fragen 13.3/Zeeck 2,3-Dimercaptopropansulfonsäure Dimercaprol
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 62

63 Fragen 13.3/Zeeck Intra: inner Inter: zwischen
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 63

64 Inhalt: Organische Chemie
12 Einfache funktionelle Gruppen Alkohole und Phenole 12.2 Ether 12.3 Thiole und Thioether 12.4 Amine 12.5 Nucleophile Substitution Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 64

65 Amine Im Gegensatz zum Wasser oder Schwefelwasserstoff hat Ammoniak drei Wasserstoffatome. Es gibt Derivate, in denen eins, zwei, oder drei Wasserstoffatome gegen Alkylreste ausgetauscht sind. In Analogie zum Kohlenstoff spricht man hier von primären, sekundären und tertiären Aminen. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 65

66 Amine Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 66

67 Amine Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 67

68 Amine sind basisch Amine sind Basen (siehe auch Ammoniak).
In der Regel wird der pKS-Wert der konjugierten Säure angegeben, nicht der pKB-Wert. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 68

69 Salzbildung Amine reagieren mit Säuren zu Salzen.
Aus den Salzen lassen sich die Amine mit starken Basen freisetzen. Tertiäre Amine können zu quartären Ammoniumsalzen umgesetzt werden. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 69

70 Physiologisch wichtige Amine
Cholin ist ein Baustein des Acetylcholins (Neurotransmitter). Dopamin wirkt bei Schockzuständen mit Nierenversagen. Parkinson ist mit einem Dopaminmagel assoziiert. Adrenalin (Herzkammerflimmern). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 70

71 Physiologisch wichtige Amine
Amphetamine wirken anregend. Methylphenidat (Hyperaktivität). Ecstasy (Partydroge). Mescalin (Rauschmittel) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 71

72 Aminosäuren Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 72

73 Fragen 13.4/Zeeck Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 73

74 Fragen 13.4/Zeeck Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 74

75 Alkohole und Phenole Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 75

76 Inhalt: Organische Chemie
12 Einfache funktionelle Gruppen Alkohole und Phenole 12.2 Ether 12.3 Thiole und Thioether 12.4 Amine 12.5 Nucleophile Substitution Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 76

77 Nucleophile Substitution
Die Umsetzung eines tertiären Amins mit Iodmethan haben wir oben schon gesehen. Dabei wird das Iodid durch das tertiäre Amin substituiert. Es handelt sich um einen nucleophilen Angriff des tertiären Amins auf das Kohlenstoffatom des Iodmethans. Den Prozess bezeichnet man folglich als nucleophile Substitution. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 77

78 Nucleophile Substitution
Durch die nucleophile Substitution lassen sich unter anderem Alkohole, Ether, Thiole und Halogenalkane herstellen. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 78

79 Neutrale Nucleophile Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 79

80 Säurekatalysierte nucleophile Substitution
Handelt es sich bei X um eine schlechte Abgangsgruppe, kann Säurekatalyse helfen. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 80

81 SN2-Reaktion SN2 bedeutet: Substitution, Nucleophil, 2.Ordnung.
Klappt um, wie ein Regenschirm im Sturm! tetraedrisch trigonal-bipyramidal tetraedrisch Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 81

82 SN1-Reaktion SN1 bedeutet: Substitution, Nucleophil, 1.Ordnung. SN1
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 82

83 Regel von Markovnikov Марковников
Bei der Addition von Halogenalkanen und Wasser erfolgt die Addition so, dass das Wasserstoffatom bevorzugt dort addiert, wo schon mehr Wasserstoffatome stehen. Bevorzugtes Produkt! Stabileres Ion! Siehe Stabilität von Radikalen! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 83

84 Nomenklatur Die Reaktivität hängt direkt von der Stabilität der gebildeten Radikale ab. Je stabiler das Radikal, desto leichter bildet es sich. Bei der Bromierung von 2-Methylpropan entsteht tert-Butylbromid (2-Brom-2-methylpropan). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 84

85 Nucleophile und Abgangsgruppen
Nucleophilie Nucleophilie Abgangsgruppen Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 85

86 Fragen 12.6/Zeeck Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 86

87 Inhalt: Organische Chemie
10 Einführung und Überblick 11 Kohlenwasserstoffe 12 Einfache funktionelle Gruppen 13 Aldehyde und Ketone 14 Chinone 15 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 16 Derivate anorganischer Säuren 17 Stereochemie 18 Aminosäuren und Peptide 19 Kohlenhydrate 20 Heterocyclen 21 Spektroskopie Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 87

88 Aldehyde und Ketone (Carbonylgruppe)
Ketone sind gekennzeichnet durch eine Carbonylgruppe, die kein Wasserstoffatom trägt. Aldeyde sind gekennzeichnet durch eine Carbonylgruppe, die ein (oder zwei) Wasserstoffatom trägt. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 88

89 Alkohole und Phenole Eine Carbonylgruppe ist sp2-hybridisiert.
Daher sind die Bindungswinkel (ungefähr) 120°. Im Gegensatz zur C=C-Doppelbindung und in Analogie zur C-O-Einfachbindung ist die C=O-Doppelbindung stark polarisiert. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 89

90 Nucleophiler Angriff auf Ketone und Aldehyde
Bei einem nucleophilen Angriff entsteht ein Alkoholat-Anion. Im nächsten Schritt wird ein Proton addiert. Aldehyde sind reaktiver als Ketone. Säuren können katalytisch wirken (Es findet eon elektrophiler Angriff statt). Dies gilt für Brønsted-Säuren und für Lewis-Säuren. Schreibt man die mesomeren Grenzstrukturen erkennt man, warum man Säurekatalyse beobachtet (positive Polarisierung steigt)! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 90

91 Nomenklatur Der einfachste Aldrehyd ist Formaldehyd.
Einige höhere Aldehyde. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 91

92 Nomenklatur Einige aromatische Aldehyde. Bindungswinkel!
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 92

93 Nomenklatur: Ketone Struktur! Bereitet die Einnistung der Eizelle vor.
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 93

94 Campher und die Wanne Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 94

95 Formaldehyd Formaldehyd ist ein Gas.
Es denaturiert Proteine. Dadurch verlieren Enzyme ihre Aktivität. Es tötet Bakterien und Viren ab. Die 37%ige wässrige Lösung wird als Formalin-Lösung bezeichnet. Die Lösung dient zur Konservierung von anatomischen Präparaten. Formaldehyd kann durch die Haut aufgenommen werden und ist kanzerogen! Das Polymer des Formaldehydes heißt Paraformaldehyd. Paraformaldehyd ist ein weißes Pulver und kann leicht in Formaldehyd umgewandelt werden. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 95

96 Aceton Bei Zuckerkranken wird durch den verstärkten Abbau von Fettsäuren (siehe dort) als Stoffwechselprodukt Aceton gebildet. Aceton kann in der Atemluft durch den süßlichen Geruch erkannt werden. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 96

97 Herstellung von Aldehyden und Ketonen
Aldehyde entstehen durch die Oxidation von primären Alkoholen. Ketone entstehen durch die Oxidation von sekundären Alkoholen. Die Oxidation von Aldehyden kann bis zur Carbonsäure fortschreiten. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 97

98 Nachweis von Aldehyden
Die Oxidation von Aldehyden kann bis zur Carbonsäure fortschreiten. Als Oxidationsmittel kann man Tollens-Reagenz einsetzten [Ag(NH3)2]+. Dabei wird Ag+ zu Ag reduziert, es entsteht ein Silberspiegel. Das entstehen des Silberspiegels ist ein Nachweis für Aldehyde. Alternativ wird auch Fehling-Lösung verwendet (Fehling I und II) Diese Lösung enthält [Cu(tartrat)2]2- Es fällt Cu2O aus. Tatsächlich ist der Vorgang komplexer. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 98

99 Alkohole und Phenole Siedepunkte von Alkanen, Aldehyden, Ketonen und Alkoholen. Butan (0 °C) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 99

100 Frohes Fest Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 100


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