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Mediziner und Medizinische

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Präsentation zum Thema: "Mediziner und Medizinische"—  Präsentation transkript:

1 Mediziner und Medizinische
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen Hochschuldozent Klaus Schaper WS 2007/2008 Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 1

2 Carbonsäurederivate Thioester
Thioester lassen sich aus Carbonsäurechloriden und Thiolen darstellen. Acetyl-CoA ist ein Thioester. Es ist wichtig für: die Fettsäuresynthese, die Synthese von Acetylcholin Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 2

3 Carbonsäurederivate Carbonsäureamide
Eine Carbonsäure reagiert mit einem Amin in einer Säure-Base Reaktion zu einem Salz, nicht zu einem Carbonsäureamid (Amid). Die Amide sind aber durch Umsetzung eines Säurehalogenides mit einem Amin zugänglich. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 3

4 Carbonsäurederivate Man kann die Säurehalogenide mit Ammoniak, oder einem primären oder einem sekundären Amin umsetzten. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 4

5 Carbonsäurederivate Amide sind mesomeriestabilisiert.
Daher reagieren sie auch nicht basisch. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 5

6 Carbonsäurederivate Cyclische Ester heißen Lactame.
Imide sind cyclisch oder acyclisch. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 6

7 Carbonsäurederivate Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 7

8 Carbonsäurederivate Die Spaltung eines Amides benötigt starke Säuren, starke Basen oder ein Enzym. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 8

9 Carbonsäurederivate Penicilline besitzen einen b-Lactam-Ring.
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 9

10 Carbonsäurederivate Amide
In Proteinen werden Ketten aus Aminosäuren durch Amidbindungen gebildet. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 10

11 Fragen 16.2/Zeeck Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 11

12 Fragen 16.2/Zeeck Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 12

13 Carbonsäurederivate Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 13

14 Inhalt: Organische Chemie
10 Einführung und Überblick 11 Kohlenwasserstoffe 12 Einfache funktionelle Gruppen 13 Aldehyde und Ketone 14 Chinone 15 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 16 Derivate anorganischer Säuren 17 Stereochemie 18 Aminosäuren und Peptide 19 Kohlenhydrate 20 Heterocyclen 21 Spektroskopie Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 14

15 Derivate anorganischer Säuren Überblick
Folgende anorganischen Säuren sollen in diesem Zusammenhang diskutiert werden: Kohlensäure (anorganisch und organisch) Phosphorsäure Schwefelsäure Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 15

16 Derivate anorganischer Säuren Kohlensäure
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 16

17 Derivate anorganischer Säuren Kohlensäure
Ein wichtiges Derivat der Kohlensäure ist Phosgen. Phosgen enthält keinen Phosphor. Es ist das Dichlorid der Kohlensäure (siehe Säurechloride). Es ist ein hochgiftiges Gas (Kampfgas). Phosgen ist ein wichtiger Synthesebaustein! Die sichere Handhabung ist möglich! neutral Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 17

18 Derivate anorganischer Säuren Kohlensäure
Die Spaltung von Harnstoff gelingt durch erhitzen mit starken Säuren, durch Erhitzen mit starken Basen, oder durch das Enzym Urease (urea, engl. für Harnstoff) Jeder Mensch scheidet pro Tag 20 g bis 50 g Harnstoff aus. Harnstoff wird als Düngemittel verwandt. Harnstoff ist ein Baustein für andere organische Moleküle (Harnsäure, Barbiturate). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 18

19 Derivate anorganischer Säuren Kohlensäure
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 19

20 Derivate anorganischer Säuren Phosphorsäureester
Phosphorsäure ist eine dreiwertige Säure, es gibt Monoester, Diester und triester. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 20

21 Derivate anorganischer Säuren Phosphorsäureester
Der Monoester kann ein Dianion bilden, der Diester ein einfaches Anion (Phosphate). Bei pH = 7 ist im Monoester das erste Proton vollständig dissoziiert, dass zweite zur Hälfte. Im Glycerin-3-phosphat (eigentlich Glycerin-1-phosphat) ist ein dreiwertiger Alkohol mit einer dreiwertigen Säure verknüpft. Es ist aber ein Monoester. Es Bestandteil eines wichtigen Transportprozesses. Das Phosphoenolpyruvat ist ein weiteres Beispiel für einen Phosphorsäureester. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 21

22 Derivate anorganischer Säuren Phosphorsäureester
Das Phosphoenolpyruvat ist ein weiteres Beispiel für einen Phosphorsäureester. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 22

23 Derivate anorganischer Säuren Phosphorsäureester
Es existieren auch cyclische Diester der Phosphorsäure. Das bekannteste Beispiel ist cAMP (cyclisches Adenosinmonophosphat) cAMP ist ein Bedeutender Botenstoff (second Messenger) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 23

24 Derivate anorganischer Säuren Phosphorsäureester
Lecithin ist wichtig für den Aufbau der Zellmembran. Lecithin ist ein Phospholid. im Lecithin ist Glycerin verestert mit einem Molekül Phosphorsäure und zusätzlich ist die Phosphorsäure mit einem Molekül Cholin verestert. mit zwei Fettsäuremolekülen. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 24

25 Derivate anorganischer Säuren Phosphorsäureester
Phospholipide bilden Membranen, die zwei wässrige Bereiche durch einen hydrophoben Bereich trennen (Bsp.: Zellmenbran). Die Fluidität der Membran hängt ab: von der Temperatur Von Anteil an ungesättigten Fettsäuren. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 25

26 Derivate anorganischer Säuren Phosphorsäureanhydride
Phosphorsäure kann Anhydride bilden Mit sich selbst (Diphosphat, Pyrophsphat). Mit anderen Säuren (gemischtes Anhydrid). Häufig wird die Phosphorsäure in solchen Systemen als P in einem Kreis (, oder als Pi (inorganic phosphate) oder auch nur P (leicht zu verwechseln mit Phosphor))abgekürzt. Mesomerie Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 26

27 Derivate anorganischer Säuren Phosphorsäureanhydride
Glycerinsäure bildet mit Phosphat einen Ester und ein Anhydrid. Drei verschiedene mögliche Darstellungen der Struktur sind angegeben. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 27

28 Derivate anorganischer Säuren Phosphorsäureanhydride
In der Natur findet man Diphosphatreste (und auch Tripohosphatreste gekopppelt an Zucker). ADP: Adenosindiphosphat (Adenosin kurz für Adenin und Ribose) Diphosphat Adenin Ribose Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 28

29 Derivate anorganischer Säuren Schwefelsäurederivate
PAPS (ein gemischtes Anhydrid von Phosphorsäure und Schwefelsäure) überträgt Schwefelsäure auf Alkohole und Phenole. So werden Alkohole und Phenole wasserlöslich und können über die Nieren ausgeschieden werden. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 29

30 Derivate anorganischer Säuren Schwefelsäurederivate
In Schwefelsäureestern ist ein Wasserstoffatom gegen einen Rest R ausgetauscht (oder eine Hydroxygruppe OH gegen eine Alkoxygruppe OR). In einer Sulfonsäure ist die Hydroxygruppe OH gegen eine Alkyl- (oder Aryl-) Gruppe ausgetauscht. Sulfonsäuren können wie Carbonsäuren Amide bilden. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 30

31 Derivate anorganischer Säuren Schwefelsäurederivate
Sulfonamide sind wichtige Chemotherapeutika bei Infektionskrankheiten. Es handelt sich um Derivate von p-Aminobenzolsulfonsäureamid. Sulfonamide sind bakteriostatisch. Diese Wasserstoffatome sind acide! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 31

32 Derivate anorganischer Säuren Freie Energie
Die Hydrolyse von Anhydriden ist exergonisch. Bei der Spaltung von Anhydriden wird mehr Energie frei als bei der Spaltung von Phosphorsäureestern. Aber: Bei der Spaltung von Phosphoenolpyruvat wird mehr Energie frei, als bei der Spaltung eines Anhydrides. Bei pH = 7 Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 32

33 Derivate anorganischer Säuren Freie Energie
Der Energieinhalt der Phosphorsäureanhydride ist wichtig für den Energiehaushalt des Körpers. ATP ist der universelle Energiespeicher im Körper. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 33

34 Derivate anorganischer Säuren Freie Energie
In der DNA besteht die Kette aus Desoxyribose-Molekülen die mit zwei Molekülen Phosphorsäure verestert sind (Doppelhelix: Watson Crick) Jede dieser Phosphorsäuren ist mit zwei Molekülen Desoxyribose verestert. Dadurch bildet sich eine Kette. Zusätzlich gibt es Basenpaare (Watson Crick Paare). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 34

35 Fragen 17/Zeeck Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 35

36 Fragen 17/Zeeck Die Anionen sind sehr ähnlich! 1 g
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 36

37 Inhalt: Organische Chemie
10 Einführung und Überblick 11 Kohlenwasserstoffe 12 Einfache funktionelle Gruppen 13 Aldehyde und Ketone 14 Chinone 15 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 16 Derivate anorganischer Säuren 17 Stereochemie 18 Aminosäuren und Peptide 19 Kohlenhydrate 20 Heterocyclen 21 Spektroskopie Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 37

38 Stereochemie Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 38

39 Stereochemie Zwei Hände verhalten sich wie Bild und Spiegelbild und lassen sich NICHT miteinander zur Deckung bringen! Eine rechte Hand passt nicht in einen linken Handschuh! Man nennt Moleküle, die dieses Verhalten zeigen CHIRAL! (Gr.: cheir, χειρ = Hand) Die Hände bilden ein Enantiomerenpaar! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 39

40 Stereochemie links rechts links rechts
Siehe auch Schrauben, Wasserhähne, Hoch- und Tiefdruckgebiete, Uhr (im Uhrzeigersinn), … Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 40

41 Stereochemie Trägt ein Kohlenstoffatom in einem Molekül vier verschiedene Reste (sp3), so gibt es zwei Enatiomere (Bild und Spiegelbild), die sich nicht zur Deckung bringen lassen. Ein solches Kohlenstoffatom ist asymmetrisch. Es handelt sich um ein Chiralitätszentrum. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 41

42 Stereochemie Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 42

43 Stereochemie Bei der Brenztraubensäure (sp2) sind Bild und Spiegelbild identisch. Es gibt keine Enatiomere. Es gibt kein asymmetrisches Kohlenstoff. Es gibt kein Chiralitätszentrum. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 43

44 Stereochemie Bei der Brenztraubensäure (sp2) sind Bild und Spiegelbild identisch. Es gibt keine Enatiomere. Aber das Molekül hat zwei verschieden Seiten. Die rechte und linke Seite verhalten sich wie Bild und Spiegelbild (im und gegen Uhrzeigersinn). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 44

45 Stereochemie Auch in der Propionsäure sind Bild und Spiegelbild identisch. Es gibt kein Chiralitätszentrum. Die Verbindung ist achiral! Allerdings kann man die beiden Wasserstoffatome unterscheiden! Wenn man mal das eine, mal das andere gegen eine Hydroxygruppe austauscht, erhält man die beiden Milchsäuren. (Prochiralitätszentrum) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 45

46 Stereochemie Brenztraubensäure und Milchsäure sind prochiral.
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 46

47 Stereochemie Aceton ist wie Brenztraubensäure achiral. Die beiden Seiten von Aceton sind gleich -> nicht prochiral Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 47

48 Stereochemie spezifische Drehung
Die physikalischen Eigenschaften von zwei Enantiomeren sind identisch. Löslichkeit. Schmelzpunkt Siedepunkt UV-Spektren IR-Spektren NMR-Spektren Massenspektren Aber die spezifische Drehung ist anders! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 48

49 Stereochemie spezifische Drehung
Aber die spezifische Drehung ist anders! Ist a > 0 so ist das Vorzeichen „+“! Ist a < 0 so ist das Vorzeichen „-“! Der │a│ ist für beide Enantiomere gleich. Sie unterscheiden sich nur im Vorzeichen.  [a]D25 = spezifische Drehung bei 589 nm und 25oC.  a  = beobachtete Drehung  l  = Länge der Messzelle in dm (1 dm = 10 cm)  c  = Konzentration in g/ml Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 49

50 Stereochemie spezifische Drehung
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 50

51 Stereochemie Man kann die Stereochemie einer Verbindung durch den Drehsinn angeben: + - Man kann die Stereochemie einer Verbindung aus der Fischerprojektion erkennen: D L Man kann die Stereochemie eines Zentrums nach Cahn, Ingold, Prelog (CIP) und Helmchen) anhand der Prioritäten angeben. R S Es gibt KEINEN Zusammenhang zwischen den drei Beschreibungen! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 51

52 Stereochemie Naturstoffe
Aminosäuren Kohlenhydrate Steroide Triglyceride Alkaloide Terpene Carotinoide Jedes Bild hat nur ein Spiegelbild! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 52

53 Stereochemie Enzyme sind chiral.
Die Reduktion von Pyruvat führt je nach Enzym zu verschiedenen Enantiomeren der Milchsäure (Hand und Handschuh) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 53

54 Stereochemie Schreibweise
Keilstrichschreibweise. Kugelstabmodell. Kalotten-Modell. Sägebock-Schreibweise. Newman-Projektion. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 54

55 Stereochemie Schreibweise
Fischerprojektion. Die längste Kohlenstoffkette wird senkrecht angeordnet. Das am höchsten oxidierte Atom steht oben (COOH > CHO > CH2OH > CH3) Die senkrecht stehende Kette wird so gedreht, dass die Atome oben und unten vom betrachteten Chiralitätszentrum nach hinten weisen, die Atome rechts und links nach vorne. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 55

56 Stereochemie Schreibweise
Fischerprojektion. Steht die OH-Gruppe rechts, so handelt es sich um eine D-Konfiguration (dexter (lat. poetisch) = rechts). Steht die OH-Gruppe links, so handelt es sich um eine L-Konfiguration (laevus (lat.) = links). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 56

57 Stereochemie Schreibweise
Fischerprojektion. Steht die OH-Gruppe rechts, so handelt es sich um eine D-Konfiguration (dexter (lat. poetisch) = rechts). Steht die OH-Gruppe links, so handelt es sich um eine L-Konfiguration (laevus (lat.) = links). Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 57

58 Stereochemie Man kann die Stereochemie einer Verbindung durch den Drehsinn angeben: + - Man kann die Stereochemie einer Verbindung aus der Fischerprojektion erkennen: D L Man kann die Stereochemie eines Zentrums nach Cahn, Ingold, Prelog (CIP) und Helmchen) anhand der Prioritäten angeben. R S Es gibt KEINEN Zusammenhang zwischen den drei Beschreibungen! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 58

59 Stereochemie Schreibweise
Keilstrich gebogen Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 59

60 Stereochemie Weitere Beispiele für die D- und L- Konfiguration.
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 60

61 Stereochemie Die D-,L-Nomenklatur wird bis heute bei Aminosäuren und bei Kohlenhydraten benutzt. Für komplizierte Moleküle mit vielen Stereozentren ist sie aber nicht brauchbar. Daher wurde zusätzlich (als Ersatz) die R-, S-Nomenklatur eingeführt. Hier ordnet man Substituenten nach Prioritäten. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 61

62 Aminosäuren Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 62

63 D D-Aldosen Triose Tetrosen ET Pentosen RAXL Hexosen
Alle alten Gänse möchten gern im Garten tanzen Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 63

64 Stereochemie Die D-,L-Nomenklatur wird bis heute bei Aminosäuren und bei Kohlenhydraten benutzt. Für komplizierte Moleküle mit vielen Stereozentren ist sie aber nicht brauchbar. Daher wurde zusätzlich/als Ersatz die R-, S-Nomenklatur eingeführt. Hier ordnet man Substituenten nach Prioritäten. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 64

65 Stereochemie Die D-,L-Nomenklatur wird bis heute bei Aminosäuren und bei Kohlenhydraten benutzt. Für komplizierte Moleküle mit vielen Stereozentren ist sie aber nicht brauchbar. Daher wurde zusätzlich (als Ersatz) die R-, S-Nomenklatur eingeführt. Hier ordnet man Substituenten nach Prioritäten. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 65

66 Stereochemie Nun dreht man den Substituenten mit der kleinsten Priorität nach hinten und verbindet die drei vorne liegenden Liganden mit Pfeilen. Ist die sich dabei ergebende Drehrichtung rechts, so nennt man dies die R-Konfiguration (rectus (lat. , prosaisch) = rechts) Ist die sich dabei ergebende Drehrichtung links, so nennt man dies die S-Konfiguration (sinister (lat.) = links) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 66

67 Stereochemie Threonin
Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 67

68 Stereochemie Es gibt vier verschiedene Stereoisomere von Threonin (2 * 2). Jeweils zwei bilden ein Enantiomerenpaar (verhalten sich wie Bild- und Spiegelbild.) 1 und 2 (threo: Reste stehen in der Fischer Projektion auf verschiedenen Seiten) 3 und 4 (erythro: Reste stehen in der Fischer Projektion auf der gleichen Seite) Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 68

69 Stereochemie Es gibt vier verschiedene Stereoisomere von Threonin.
In anderen Kombinationen verhalten sich die Isomere nicht wie Bild und Spiegelbild (Diastereomere): 1 und 3 1 und 4 2 und 3, sowie 2 und 4 Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 69

70 Stereochemie Man kann die Stereochemie einer Verbindung durch den Drehsinn angeben: + - Man kann die Stereochemie einer Verbindung aus der Fischerprojektion erkennen: D L Man kann die Stereochemie eines Zentrums nach Cahn, Ingold, Prelog (CIP) und Helmchen) anhand der Prioritäten angeben. R S Es gibt KEINEN Zusammenhang zwischen den drei Beschreibungen! Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 70

71 D D-Aldosen Triose Tetrosen ET Pentosen RAXL Hexosen R S R R
Alle alten Gänse möchten gern im Garten tanzen Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 71

72 Stereochemie Racematspaltung
Erste Trennung von Enantiomeren (25 Jahre). Diese Kristalle sind chiral Pasteurisierung. Gärung ist ein biologischer Prozess. Impfstoffe gegen: Geflügelcholera, Milzbrand, Tollwut. Natrium-Ammonium-Tartrat Louis Pasteur Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 72

73 Stereochemie Racematspaltung
Enantiomere haben die gleichen physikalischen Eigenschaften. Eine Mischung zweier Enantiomere heißt Racemat. Diastereomere haben verschiedene physikalische Eigenschaften. Trennung? Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 73

74 Stereochemie meso-Weinsäure
Bei zwei Stereozentren gibt es vier mögliche Kombinationen von R,S Die Meso-Form hat eine innere Spiegelebene. Daher ist die meso-Form nicht chiral. und es gibt nur drei Stereoisomere. Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 74

75 Stereochemie Isomerie
Wie ordnen sich Enantiomere und Diastereomere hier ein? Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 75

76 Stereochemie alternativer Isomeriestammbaum
Moleküle mit identischer Summenformel identisch? ja nein Homomere Isomere identische Verknüpfung? nein ja Konstitutionsisomere Stereosomere ohne Bindungsbruch ja nein Konformationsisomer Konfigurationsisomer Bild-Spiegelbild Bild-Spiegelbild ja nein ja nein Enantiomer Diastereomer Enantiomer Diastereomer Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 76

77 Stereochemie Isomeriestammbaum
Moleküle mit identischer Summenformel identisch? ja nein Homomere Isomere identische Verknüpfung? ja nein Stereosomere Konstitutionsisomere Bild-Spiegelbild nein ja Diastereomer ohne Bindungsbruch Enantiomer ja nein ohne Bindungsbruch ja nein Konformationsisomer Konfigurationsisomer Konformationsisomer Konfigurationsisomer Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 77

78 Stereochemie Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 78

79 Stereochemie Gleiche Konstitution Andere Konstitution
Andere Konfiguration Gleiche Konstitution Gleiche Konfiguration Andere Konformation Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen: Organische Chemie © Klaus Schaper Seite 79


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