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PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 1 Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen.

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1 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 1 Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen WS 2007/2008 Hochschuldozent Klaus Schaper

2 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 2 ROS Sauerstoff kann durch seinen radikalischen Charakter verschiedene organische Moleküle in Lebensmitteln und im Gewebe angreifen (Autoxidation). Die dabei entstehenden reaktiven Radikale werden allgemein als Reactive Oxygen Species ROS oder auch als reaktive Sauerstoffspezies bezeichnet. Die ROS sind z. B. dafür verantwortlich, dass Fett ranzig wird und spielen auch in der Entstehung von Krebs eine große Rolle und führen zu Mutationen. Daher kann man Lebensmitteln Antioxidantien zusetzen. Dies schützt die Lebensmittel und die Lebewesen. Antioxidantien sind z. B. Vitamin E, aber auch Vitamin A, Provitamin A und verwandte.

3 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 3 ROS Antioxidantien sind z. B. Vitamin E, aber auch Vitamin A, Provitamin A und verwandte. Max-Planck-Institute Mülheim SFB 663

4 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 4 Fragen 12.3/Zeeck

5 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 5 Inhalt: Organische Chemie 11Kohlenwasserstoffe 11.1Alkane 11.2Cycloalkane 11.3Reaktionen der Alkane 11.4Alkene 11.5Alkine 11.6Aromaten 11.7Thermodynamik und Kinetik

6 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 6 Alkene/Nomenklatur Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung. Es gilt die allgemeine Summenformel: C n H 2n Man ersetzt im Namen des Alkans die Endsilbe –an durch –en. Wenn nötig gibt man die Position der Doppelbindung an.

7 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 7 Alkene/Nomenklatur Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung. Man ersetzt im Namen des Alkans die Endsilbe –an durch –en. Veraltet gibt es auch die Bezeichnungen Ethylen für Ethen und Propylen für Propen (siehe Polyethylen und Polypropylen) Wenn nötig gibt man die Position der Doppelbindung an. Die Position der Doppelbindung erhält eine möglicht niedrige Zahl. Diese Regel ist wichtiger als die entsprechende Regel für Reste.

8 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 8 Alkene Alkene werden auch als ungesättigte Kohlenwasserstoffe, bzw. als Olefine bezeichnet. Wenn Ethen mit Chlor reagiert, bildet sich eine ölige Flüssigkeit. Das Wort Olefin bedeutet Ölbildner. Ethen ist ein Pflanzenhormon. Es beeinflusst Samenkeimung, Blütenentwicklung und die Reifung von Früchten. Daher soll man Bananen nicht mit anderem Obst gemeinsam lagern.

9 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 9 Nomenklatur 2-Buten kann in zwei geometrisch verschiedenen Formen (zwei Konfigurationsisomeren) auftreten. Diese werden als cis- und trans-Form bezeichnet. Wie bei den Cycloalkanen redet man von dem cis-Isomer, wenn die gleichen Reste auf der gleichen Seite des Ringes stehen. Die cis-, trans-Nomenklatur setzt voraus, dass man zumindest ein paar gleicher Substituenten hat. Daher benutzt man heute bevorzugt die E-, Z-Nomenklatur (E wie entgegen, Z wie zusammen). Hier werden die Reste mit höchster Priorität verglichen.

10 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 10 Prioritäten Daher benutzt man heute bevorzugt die E-, Z-Nomenklatur (E wie entgegen, Z wie zusammen). Hier werden die Reste mit höchster Priorität verglichen. Die Priorität wächst mit der Ordnungszahl. Bei gleichen Atomen in der Nachbarschaft entscheidet die Ordnungszahl der Atome, die als nächstes kommen. Dabei zählen doppelt gebundene Atome doppelt, dreifach gebundene Atome dreifach.

11 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 11 Additionsreaktionen

12 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 12 Hydrierung Die Bindungsenergie einer C-C-Einfachbindung beträgt 348 kJ/mol. Die Bindungsenergie einer C-C-Doppelbindung beträgt 594 kJ/mol. Die Bindungsenergie einer C-H-Einfachbindung beträgt 413 kJ/mol. Die Bindungsenergie einer H-H-Einfachbindung beträgt 436 kJ/mol. 436 kJ/mol + (594 kJ/mol – 348 kJ/mol) – 2 * 413 kJ/mol = -144 kJ/mol Die Differenz ist die -Bindung

13 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 13 Hydrierung Der beobachtete Wert stimmt gut mit dem berechneten überein.

14 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 14 Additionsreaktionen Pd ist ein Katalysator, es senkt die Aktivierungsethalpie G #, aber die Reaktionsenthalpie G ändert sich nicht.

15 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 15 Hydrierung Die beiden Wasserstoffatome addieren von der gleichen Seite an die Doppelbindung. Dies sieht man besonders deutlich im 1,2-Dimethylcyclohexen. Eine solche Addition nennt man cis.

16 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 16 Addition von Chlorwasserstoff Synthese von Halogenalkanen Das Proton ist ein Elektrophil. Umgekehrt ist das Alken ein Nucleophil. Bei dem elektrophilen Angriff des Protons auf das Alken entsteht ein Carbenium-Ion. Das Carbenium-Ion ist ein Elektrophil und greift das Chlorid-Anion an. Das Chlorid-Anion ist ein Nucleophil. Der Angriff des Elektronenpaares vom Chlorid-Anion wird durch einen Pfeil gekennzeichnet.

17 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 17 Hydratisierung Die Hydratisierung von Alkenen läuft in Wasser nicht spontan ab. Schon der erste Schritt, die Protonierung des Alkens ist zu langsam. Daher muss man den pH senken (die Säurekonzentration erhöhen). Dann verläuft die Protonierung schnell und im Folgeschritt wird Wasser addiert. Anschließend wird ein Proton abgespalten. In Summe nimmt das Proton also nicht an der Reaktion teil! Ohne Protonen findet die Reaktion aber nicht statt. Das Proton ist ein Katalysator!

18 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 18 Regel von Markovnikov Марковников Bei der Addition von Halogenalkanen und Wasser erfolgt die Addition so, dass das Wasserstoffatom bevorzugt dort addiert, wo schon mehr Wasserstoffatome stehen. Bevorzugtes Produkt! Stabileres Ion! Siehe Stabilität von Radikalen!

19 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 19 Bromaddtition Brom reagiert mit Alkenen zu 1,2-Dibromalkanen. Auch dieser Prozess ist zweistufig. Es bildet sich ein -Komplex. In diesem -Komplex sind die beiden Bromatome nicht mehr identisch: Ein Atom ist formal positiv polarisiert, das andere negativ. Das positiv polarisierte Atom erhält Elektronendichte von der -Bindung. Im nächsten Schritt wird die Bindung zwischen den beiden Bromatomen heterolytisch gespalten. Es entsteht ein Bromonium-Ion und ein Bromid-Ion.

20 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 20 Bromaddtition Es entsteht ein Bromonium-Ion und ein Bromid-Ion. Im Bromonium-Ion hat das Bromatom die formale Ladung +I. Das Bromid-Ion greift eines der beiden Kohlenstoffatome an, die dem Bromatom benachbart sind.

21 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 21 Bromaddition Die beiden Bromatome stehen damit auf verschiedenen Seiten. Wenn das erste Bromatom von unten angreift, kommt das zweite Bromatom von oben. Dies wird insbesondere beim Cyclohexen deutlich. oben unten oben unten

22 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 22 Bildung von Alkenen Eliminierung Im Prinzip ist jede Addition umkehrbar. Die Umkehrung der Addition ist die Eliminierung. Es handelt sich also immer um Gleichgewichtsreaktionen. Die Lage des Gleichgewichtes hängt von den äußeren Bedingungen ab.

23 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 23 Dehydrierung und Dehydratisierung

24 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 24 Diene Verbindungen ohne Doppelbindung heißen Alkan. Verbindungen mit einer Doppelbindung heißen Alken. Verbindungen mit zwei Doppelbindung heißen Alkadien, oder nur Dien. Die Lage der Doppelbindungen wird durch Zahlen angegeben.

25 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 25 Konjugierte und isolierte Doppelbindungen Wechseln sich einfach und Doppelbindung ab, so spricht man von konjugierten Doppelbindungen, Liegen sie weiter auseinander, so spricht man von isolierten Doppelbindungen. Im konjugierten Doppelbindungen gibt es kein sp 3 -Kohlenstoff zwischen den sp 2 -Kohlenstoffatomen. Dadurch entsteht eine schwache zusätzliche Bindung zwischen den Atomen in der Mitte, die man aber nicht zeichnet. Dadurch wird das System ein wenig stabiler (Mesomerie). Bei der Bromaddition findet neben der 1,2-Addition auch eine 1,4-Addition statt.

26 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 26 Konjugierte und isolierte Doppelbindungen Dadurch wird das System ein wenig stabiler (Mesomerie). Es gibt drei mesomere Grenzstrukturen. Zwei dieser Grenzstrukturen sind Zwitterionen, diese Grenzstrukturen sind wenig stabil und leisten einen geringen Beitrag. Es findet eine (geringe) Mesomeriestabilisierung statt.

27 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 27 Isopren Isopren ist ein wichtiger Baustein für Naturstoffe. Naturstoffe sind in der Natur (in Lebewesen) produzierte Substanzen. Aus Isopren entsteht in einer 1,4-Addition Natur-Kautschuk.

28 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 28 PE/PVC/Teflon Künstliche Polymere (Kunststoffe – nicht Plastik) entstehen ebenfalls aus Alkenen.

29 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 29 Nomenklatur -Carotin, der orange-rote Farbstoff der Möhre.

30 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 30 Tetraterpene/Carotinoide

31 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 31 Tetraterpene/Carotinoide

32 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 32 Tetraterpene/Carotinoide

33 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 33 Fragen 12.4/Zeeck

34 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 34 Nomenklatur

35 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 35 Darstellung von Molekülen sechsgliedrige Ringe

36 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 36 labile Stereozentren Thalidomid (Contergan) - Schlafmittel - HIV - Lepra - Krebs Missbildungen Die Moleküle sind zwei Konfigurationsisomere! Spiegel- ebene R, (+) S, (-)

37 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 37 Inhalt: Organische Chemie 11Kohlenwasserstoffe 11.1Alkane 11.2Cycloalkane 11.3Reaktionen der Alkane 11.4Alkene 11.5Alkine 11.6Aromaten 11.7Thermodynamik und Kinetik

38 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 38 Nomenklatur Alkine sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung. Es gilt die allgemeine Summenformel: C n H 2n-2 Man ersetzt im Namen des Alkans die Endsilbe –an durch –in. Wenn nötig gibt man die Position der Doppelbindung an.

39 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 39 Inhalt: Organische Chemie 11Kohlenwasserstoffe 11.1Alkane 11.2Cycloalkane 11.3Reaktionen der Alkane 11.4Alkene 11.5Alkine 11.6Aromaten 11.7Thermodynamik und Kinetik

40 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 40 Benzol Alkane, Alkene, und Alkine sind Aliphaten. Benzol ist kein Cyclohexatrien. Es verhält sich anders als ein typisches Alken. Es addiert kein Brom. Es handelt sich um einen Aromaten. Aromaten sind wie Aliphaten nicht mit Wasser mischbar!

41 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 41 Benzol Diese Verbindung sollten verschieden sein. Man findet aber keine zwei verschiedenen 1,2-Dimethylbenzol-Verbindungen. In Realität existiert aber keine der beiden Verbindungen. Beide Strukturen sind nur mesomere Grenzsrukturen.

42 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 42 Benzol Diese Verbindung sollten verschieden sein. Man findet aber keine zwei verschiedenen 1,2-Dimethylbenzol-Verbindungen. In Realität existiert aber keine der beiden Verbindungen. Beide Strukturen sind nur mesomere Grenzsrukturen. Bei mesomeren Grenzstrukturen liegt die Wahrheit in der Mitte. Verbindungen mit mesomeren Grenzstrukturen sind besonders stabil! Die Elektronen sind delokalisiert. Mesomeriepfeil

43 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 43 Benzol Die Bindungslängen sind alle gleich und zwischen der Bindungslänge einer Einfach- und einer Doppelbindung. Aus 6 p-Orbitalen wird ein System von -Orbitalen, in denen die 6 enthaltenen Elektronen delokalisiert sind. Aromaten haben 4n+2 cyclisch konjugierte -Elektronen (Hückel-Regel). 4n+2 für n = 0, 1, 2, 3, 4, …: (2), 6, 10, 14, …

44 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 44 Benzol In der Natur gibt es aromatische Systeme, aber kein Benzol! Benzol ist hydrophob. Es ist toxisch und cancerogen. Die toxische Wirkung tritt nicht nur beim verschlucken auf, sondern auch beim Einatmen der Dämpfe und bei Hautkontakt. Estradiol, ein Östrogen Adrenalin Dopamin Vitamin E Morphin Chinin

45 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 45 Benzol Sulfonamide (Antibiotika) Viagra Benzpyren (cancerogen) Im Rauch (Zigarette, Holzkohle)

46 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 46 Benzol

47 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 47 Reaktionen des Benzol Elektrophile aromatische Substitution Ein Elektrophil greift das aromatische System an. Es kommt zur Substitution von einem Proton durch das Elektrophil. Dies ist ein zweistufiger Prozess.

48 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 48 Elektrophile aromatische Substitution Beispiele In rot ist das tatsächliche Elektrophil gezeigt! Der eigentliche Katalysator ist FeBr 3

49 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 49 Sulphonierung/Nomenklatur Es gibt zwei Konstitutionsisomere! Es gibt 10 cyclisch konjugierte Elektronen

50 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 50 Benzol Führt man die elektrophile Substitution an einem einfach substituierten Aromaten durch, können Produkte entstehen, die 1,2-, 1,3- oder 1,4- Substituiert sind. Diese bezeichnet man auch als ortho, meta, und para.

51 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 51 Nomenklatur 2,4,6-Trinitrotoluol TNT

52 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 52 Reaktionen des Benzol Bildung des Katalysators Aktivierung des Broms (Ein freies Bromkation liegt nicht vor!) 1. Schritt 2. Schritt Rückbildung des Katalysators Der -Komplex ist wegen der mesomeren Grenzformen besonders stabil! Energiereich! Reaktions- koordinate!

53 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 53 Reaktionen des Benzol

54 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 54 Fragen 12.6/Zeeck

55 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 55 Benzol

56 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 56 Inhalt: Organische Chemie 11Kohlenwasserstoffe 11.1Alkane 11.2Cycloalkane 11.3Reaktionen der Alkane 11.4Alkene 11.5Alkine 11.6Aromaten 11.7Thermodynamik und Kinetik

57 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 57 Thermodynamik

58 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 58 Thermodynamik H 0 beschreibt die Wärmetönung der Reaktion. Sie hängt ab von der Änderung der Bindungsstärken. S 0 beschreibt die Änderung des Ordnungszustandes des Systems. G 0 beschreibt die Lage des Gleichgewichtes. Das Gleichgewicht kann fast vollständig auf einer Seite liegen (dann liegt quasi kein Gleichgewicht vor.) Die Thermodynamik beschreibt die Änderung der Energiezustände der Moleküle während der Reaktion.

59 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 59 Kinetik Die Kinetik beschreibt die Geschwindigkeit chemischer Reaktionen. Die Geschwindigkeit hängt von G # ab. (Gibbs freie Aktivierungsenergie.)

60 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 60 Kinetik Die Geschwindigkeit der Reaktion von A nach B kann wie folgt beschrieben werden. Die Reaktion von A nach B ist unimolekular. Eine solche Reaktion nennt man Reaktion erster Ordnung.

61 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 61 Kinetik Eine solche Reaktion nennt man erste Ordnung. Reaktionen erster Ordnung können durch eine e-Funktion beschrieben werden. Reaktionen erster Ordnung haben eine konstante Halbwertszeit.

62 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 62 Kinetik und Thermodynamik Ausgehend von A können die Produkte B und C entstehen. Produkt B ist stabiler als C. Produkt B wird schneller gebildet als C.

63 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 63 Kinetik und Thermodynamik Ausgehend von A können die Produkte B und C entstehen. Produkt B ist stabiler als C (thermodynamische Kontrolle: B entsteht). Produkt C wird schneller gebildet als C (kinetische Kontrolle: C entsteht). Um thermodynamische Kontrolle zu erreichen, muss die Bildung von C reversibel sein (hohe Temperatur, lange Reaktionsdauer)

64 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 64 Reaktion zweiter Ordnung Die Reaktion ist bimolekular. Eine bimolekulare Reaktion ist eine Reaktion zweiter Ordnung.

65 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 65 Reaktion zweiter Ordnung Die Umwandlung von A nach C und D ist langsam. Der langsamste Schritt einer Reaktion bestimmt die Gesamtgeschwindigkeit. Dieser Schritt wird als geschwindigkeitsbestimmender Schritt bezeichnet. Die Ordnung einer Reaktion ergibt sich aus der Ordnung des geschwindigkeitsbestimmenden Schritt. Die Umwandlung von A nach C und D ist unimolekular. Die oben beschriebene Reaktion ist 1. Ordnung. Ein Beispiel für eine solche Reaktion ist eine S N 1-Reaktion (siehe später).

66 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 66 Reaktion pseudo 1. Ordnung Wenn B verglichen mit A in einem sehr großen Überschuss vorliegt, ändert sich die Konzentration von B fast nicht. Bsp.: Die Konzentartion an A ist mol/l, Die Konzentration von B ist 1 mol/l A wird vollständig verbraucht. Die Konzentration von B sinkt auf mol/l mol/l. Die Reaktion ist pseudo 1. Ordnung.

67 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 67 Geschwindigkeitskonstante Die Geschwindigkeitskonstante ist keine Konstante, sondern eine Funktion der Temperatur. Je höher die Temperatur, desto mehr Moleküle haben genug Energie, um die Energiebarriere zu überwinden. Es gilt, dass eine Reaktion durch Temperaturerhöhung um 10 °C um den Faktor zwei bis vier schneller wird. Weil die Geschwindigkeitskonstante von der Temperatur abhängt, hängt auch die Gleichgewichtskonstante von der Temperatur ab. H und S sind temperaturabhängig ( G = H – T* S)

68 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 68 Katalyse Bei Reaktionen organischer Moleküle müssen Bindungen gebrochen werden. Daher existiert häufig ein energiereicher Übergangszustand. Daher laufen solche Reaktionen häufig langsam ab. Die notwendige Aktivierungsenergie kann durch Erhitzen zugeführt werden.

69 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 69 Katalyse Die notwendige Aktivierungsenergie kann durch Erhitzen zugeführt werden. Ein Katalysator senkt die Aktivierungsenergie (Die Reaktion wird schneller). Die Lage des Gleichgewichtes ändert sich nicht.

70 PSE Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Organische Chemie Seite 70 Enzyme Der Begriff Katalyse wurde 1835 von J. J. Berzelius geprägt. Der Begriff Enzym wurde 1877 von W. F. Kühne für Katalysatoren in Lebenden Wesen eingeführt. James Batcheller Sumner entdeckte 1926, dass Enzyme Proteine sind (Nobelpreis 1946). Tom Cech hat 1982 entdeckt, das es auch andere katalytische Spezies (RNA) in Lebewesen gibt (Ribozyme, Nobelpreis 1989). Berzelius Kühne Sumner Cech


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