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Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen WS 2007/2008 Hochschuldozent Klaus Schaper.

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Präsentation zum Thema: "Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen WS 2007/2008 Hochschuldozent Klaus Schaper."—  Präsentation transkript:

1 Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen WS 2007/2008 Hochschuldozent Klaus Schaper

2 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 2 Inhalt: Organische Chemie 10Einführung und Überblick 11Kohlenwasserstoffe 12Einfache funktionelle Gruppen 13Aldehyde und Ketone 14Chinone 15Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 16Derivate anorganischer Säuren 17Stereochemie 18Aminosäuren und Peptide 19Kohlenhydrate 20Heterocyclen 21Spektroskopie

3 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 3 Definition 18. Jahrhundert Verbindungen mineralischer Natur (Salze, Erze) sind anorganisch, Verbindungen die in lebenden Wesen vorkommen/entstehen sind organisch. Es galt als ausgeschlossen, dass es im Labor möglich ist anorganische Substanzen in organische Substanzen zu überführen. Friedrich Wöhler 1828: Anorganisch Organisch

4 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 4 Moderne Definition Verbindungen, die mindestens ein Kohlenstoffatom enthalten sind organisch. Alle anderen Verbindungen sind anorganisch. Die meisten in der Natur vorkommenden Verbindungen enthalten neben Kohlenstoff auch Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff. (Vier Grundelemente) Darüber hinaus kommen Phosphor, Schwefel, Chlor, Brom usw. vor.

5 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 5 Schreiben von Molekülstrukturen

6 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 6 Die kovalente Bindung Kohlenstoff ist wie kein anderes Element in der Lage mit sich selbst und mit anderen Atomen kovalente Bindungen einzugehen. Dabei bildet Kohlenstoff vier Einfachbindungen (4 -Bindungen), zwei Einfach und eine Doppelbindung (3 -Bindungen und 1 -Bindung), zwei Doppelbindungen (2 -Bindungen und 2 -Bindungen), oder eine Einfachbindung und eine Dreifachbindung (2 -Bindungen und 2 - Bindungen), Ein Kohlenstoffatom mit 4 -Bindungen ist sp 3 -hybridisiert, mit 3 -Bindungen und einer -Bindung ist sp 2 -hybridisiert, und mit 2 -Bindungen und zwei -Bindungen ist sp-hybridisiert.

7 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 7 Die kovalente Bindung Ein Kohlenstoffatom mit 4 -Bindungen ist sp 3 -hybridisiert, mit 3 -Bindungen und einer -Bindung ist sp 2 -hybridisiert, und mit 2 -Bindungen und zwei -Bindungen ist sp-hybridisiert. Ein sp 3 -hybridisiert Kohlenstoffatom ist tetraedrisch, sp 2 -hybridisiert Kohlenstoffatom ist trigonal planar, und sp-hybridisiert Kohlenstoffatom ist linear. Um -Bindungen ist eine freie Rotation möglich. An einem sp 2 -hybridisiertem Kohlenstoffatom steht das verbleibende p-Orbital senkrecht zur trigonal-planaren Ebene. Es führt zur Ausbildung der -Bindung und verhindert die freie Rotation.

8 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 8 Die kovalente Bindung Ein Kohlenstoffatom kann Einfachbindungen bilden mit sich selbst, Wasserstoff, oder einem anderen Atom. Diese Atome nennt man Heteroatome. (Dies sind u. a. Stickstoff, Phosphor, Sauerstoff, Schwefel, Selen, Fluor, Chlor, Brom, Iod) Ein Kohlenstoffatom kann Doppelbindungen bilden mit sich selbst, oder einem Heteroatom (Stickstoff, Phosphor, Sauerstoff, Schwefel, Selen) Ein Kohlenstoffatom kann Dreifachbindungen bilden mit sich selbst, oder mit Stickstoff.

9 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 9 Inhalt: Organische Chemie 10Einführung und Überblick 11Kohlenwasserstoffe 12Einfache funktionelle Gruppen 13Aldehyde und Ketone 14Chinone 15Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 16Derivate anorganischer Säuren 17Stereochemie 18Aminosäuren und Peptide 19Kohlenhydrate 20Heterocyclen 21Spektroskopie

10 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 10 Inhalt: Organische Chemie 11Kohlenwasserstoffe 11.1Alkane 11.2Cycloalkane 11.3Reaktionen der Alkane 11.4Alkene 11.5Alkine 11.6Aromaten 11.7Thermodynamik und Kinetik

11 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 11 Alkane Gesättigte Kohlenwasserstoffe Aliphatische Kohlenwasserstoffe Aliphaten Es gibt nur C-C und C-H -Bindungen Es gilt die allgemeine Summenformel: C n H 2n+2 Man bezeichnet Alkane mit verschiedenen n als homologe Reihe Aromaten-Aliphaten: ARAL

12 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 12 Alkane Es gilt die allgemeine Summenformel: C n H 2n+2

13 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 13 Alkane identisch verschieden

14 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 14 Isomerie Man nennt Verbindungen, die die gleiche Summenformel, aber eine unterschiedliche Strukturformel (Konstitution, Verknüpfung) besitzen, Konstitutionsisomere. Zahl der Konstitutionsisomere

15 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 15 Nomenklatur Um die Vielzahl organischer (und auch anorganischer) Verbindungen zu benennen, hat man sich auf eine Systematik geeinigt. Für das zugehörige Regelwerk ist die IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) zuständig. In diesem Regelwerk sind die Namen der unverzweigten Alkane festgelegt. (für n > 4: griechische Zahlworte).

16 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 16 Nomenklatur Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Pentagon Hexagramm Heptameter: sieben füßiger Vers Octupus vulgaris

17 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 17 Nomenklatur Octan Nonan Decan Undecan Dodecan Tridecan Tetradecan Pentadecan … Icosan (n=20) Nonius Uno Dekade Dodekaphonie (Arnold Schönberg) Triangel Tetraeder Icosaeder

18 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 18 Nomenklatur Um die Vielzahl organischer (und auch anorganischer) Verbindungen zu benennen, hat man sich auf eine Systematik geeinigt. Für das zugehörige Regelwerk ist die IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) zuständig. In diesem Regelwerk sind die Namen der unverzweigten Alkane festgelegt. (für n > 4: griechische Zahlworte). Bei verzweigten Kohlenwasserstoffen (siehe Isobutan = 2-Methylpropan) sucht man die längste unverzweigte Kette im Molekül. Dieser Name bildet den Stamm des vollständigen Namens. Nun sucht man Kohlenstoffreste, die ein Wasserstoffatom ersetzen und so zur Verzweigung führen. Solche Reste bezeichnet man als Alkylreste (von Alkan).

19 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 19 Nomenklatur Kohlenstoffatome können ein, zwei, drei oder vier Kohlenstoffatome als Nachbarn haben.

20 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 20 Nomenklatur Bei verzweigten Kohlenwasserstoffen (siehe Isobutan) sucht man die längste unverzweigte Kette im Molekül. Dieser Name bildet den Stamm des vollständigen Namens. Nun sucht man Kohlenstoffreste, die ein Wasserstoffatom ersetzen und so zur Verzweigung führen. Solche Reste bezeichnet man als Alkylreste (von Alkan). Achtung: Die hier verwendete Schreibweise für organische Verbindungen ist nicht zulässig! Schreibt man das Kohlenstoffatom, muss man auch die Wasserstoffatome schreiben.

21 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 21 Nomenklatur Wir haben also eine Hexankette mit zwei Methylresten. Die Bezifferung erfolgt so, dass die erste Zahl möglichst klein wird (wenn dies keinen Unterschied macht, so soll die zweite Zahl möglichst klein werden.) Wenn der gleiche Rest mehrfach auftritt, werden die Vorsilben di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta- usw. verwendet. Die Verbindung heißt 2,3-Dimethylhexan. Weitere Regeln: Gibt es verschiedene Alkylreste werden diese in alphabetischer Reihenfolge aufgeführt.

22 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 22 Alkane Pentan Methan -> Methyl 2,2,4-Trimethylpentan Octanzahl=100 (n-Heptan Octanzahl = 0) Decan 6 Propan -> Propyl 5 1-Methylpropyl 4 1,1-Dimethylethyl alphabetisch: 4-(1,1-Dimethylethyl)-5-(1-methylpropyl)-6-propyldecan sek-Propyl iso-Propyl iso-Butyl sek-Butyl tert-Butyl 5-sek-Butyl-4-tert-butyl-6-propyldecan

23 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 23 Nomenklatur Weitere Beispiele.

24 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 24 Schreiben von Molekülstrukturen

25 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 25 Konformationsisomere/Konformere Ethan besteht aus zwei Methylgruppen, die durch eine Einfachbindung miteinander verbunden sind. Um -Bindungen ist eine freie Rotation möglich. Durch Verdrehung der beiden Methylgruppen gegeneinander entstehen unterschiedliche räumliche Anordnungen, also Isomere. Im Gegensatz zu den oben diskutierten Konstitutionsisomeren (Verküpfungsisomeren) haben hier beide Strukturen die gleiche Verknüpfung. Sie gehen durch Rotation um eine Einfachbindung auseinander hervor und werden daher als Rotationsisomere oder Konformere bezeichnet.

26 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 26 Schreiben von Molekülstrukturen Konformationsisomere/Konformere vorne hinten

27 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 27 Schreiben von Molekülstrukturen Konformationsisomere/Konformere Torsionswinkel

28 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 28 Konformationsisomere/Konformere Die gestaffelten Konformere sind etwas energieärmer und damit stabiler als die ekliptischen Konformere. Ein Minimum auf dieser Kurve nennt man auch Konformation. RT = 2,4 kJmol -1 Eine schnelle Rotation wird beobachtet!

29 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 29 Schreiben von Molekülstrukturen Konformationsisomere/Konformere Konformationen keine Konformation

30 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 30 Konformationsisomere/Konformere

31 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 31 Konformationsisomere/Konformere

32 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 32 Physikalische Eigenschaften Die C-H-Bindung ist sehr unpolar. Daher sind Kohlenwasserstoffe allgemein oder hier die Alkane hydrophob, lipophil.

33 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 33 Physikalische Eigenschaften Die Moleküle werden untereinander nur durch Van-der-Waals-Kräfte zusammen gehalten.

34 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 34 Physikalische Eigenschaften Die Moleküle werden untereinander nur durch Van-der-Waals-Kräfte zusammen gehalten. Diese Kräfte sind schwach. Die Kräfte nehmen zu, wenn die Moleküle größer werden. Daher steigen die Siedepunkte, wenn die Moleküle größer werden. Dabei ist die Oberfläche des Moleküls von Bedeutung.

35 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 35 Alkane Hauptquellen für Alkane sind Erdgas (Methan, Ethan, Propan, Butan) und Erdöl. Erdöl wird durch stufenweise (fraktionierte) Destillation in seine Bestandteile zerlegt. Petrolether (C 5 -C 7 ) Benzin (C 7 -C 12 ) Dieselöl (C 15 -C 18 ) Paraffin (C 20 -C 30 ) Kohlenwasserstoffe schwimmen auf Wasser (Tankerunfall) Kohlenwasserstoffe werden schlecht biologisch abgebaut.

36 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 36 Methan, Paraffine Hauptquellen für Methan ist Erdgas. Es entsteht auch in Sümpfen (Verwesung) und Reisfeldern und wird von Kühen ausgeschieden. Methan ist ein Treibhausgas. Es wirkt stärker als Kohlendioxid. Es bleibt in der Atmosphäre länger erhalten. Es wird zu Kohlendioxid abgebaut. Methan kommt als Methanhydrat in den Ozeanen vor (siehe der Schwarm). Paraffine werden als Salbengrundlage benutzt.

37 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 37 Fragen 12.1/Zeeck

38 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 38 Inhalt: Organische Chemie 11Kohlenwasserstoffe 11.1Alkane 11.2Cycloalkane 11.3Reaktionen der Alkane 11.4Alkene 11.5Alkine 11.6Aromaten 11.7Thermodynamik und Kinetik

39 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 39 Cycloalkane Cycloalkane entstehen formal aus Alkanen, indem man am Ende der Kette je ein Wasserstoffatom entfernt und die beiden Enden mit einer neuen C-C- Bindung zu einem Ring (Zyklus) schließt. Es existiert auch Cyclobutan. In Cyclopropan (60°) und Cyclobutan (90°) sind die Bindungswinkel deutlich von ° verschieden (zu klein). In Cyclopentan ist der Winkel mit 108° ziemlich nahe an °. In Cyclohexan (regelmäßiges Sechseck) müsste der Winkel 120° anstelle von ° sein.

40 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 40 Cyclohexan In Cyclohexan (regelmäßiges Sechseck) müsste der Winkel 120° anstelle von ° sein. In beiden Konformeren sind alle Bindungswinkel °. In der Sesselform stehen alle Gruppen gestaffelt (gauche). In der Wannenform gibt es ekliptische Wechselwirkungen. Eine Konformationen Keine Konformation

41 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 41 Cyclohexane Axial/Equatorial Nicht alle zwölf Wasserstoffatome im Cyclohexan sind gleich.

42 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 42 Derivate des Cyclohexan Ein Rest am Cyclohexan steht bevorzugt equatorial. Der Grund ist die 1,3-diaxiale Wechselwirkung.

43 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 43 Stereochemie Isomeriestammbaum (Ausschnitt) Moleküle mit identischer Summenformel identisch? ja nein Homomere Isomere identische Verknüpfung? ja nein Konstitutionsisomere Stereosomere ohne Bindungsbruch ja nein Konformationsisomer Konfigurationsisomer

44 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 44 Konfigurationsisomere/Stereoisomere am Bsp. cis-trans-Isomerie Im Cyclohexanring können die beiden Reste auf Der gleichen Seite stehen (cis), oder auf verschiedenen Seiten (trans), beide Reste stehen equatorial.

45 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 45 Derivate des Cyclohexan Im Dekalin können die beiden Reste cis oder trans verknüpft sein..

46 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 46 Fragen 12.2/Zeeck

47 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 47 Inhalt: Organische Chemie 11Kohlenwasserstoffe 11.1Alkane 11.2Cycloalkane 11.3Reaktionen der Alkane 11.4Alkene 11.5Alkine 11.6Aromaten 11.7Thermodynamik und Kinetik

48 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 48 Reaktionen der Alkane Der Bruch einer kovalenten Bindung kann homolytisch oder heterolytisch erfolgen. Beim homolytischen Bruch bekommt jedes Bruchstück ein freies Elektron. Teilchen, die ein freies ungepaartes Elektron tragen, heißen Radikale. Beim heterolytischen Bindungsbruch bekommt ein Teilchen beide Elektronen, das andere keine. Dadurch entsteht aus einem neutralen Molekül ein Anion und ein Kation. Unpolare Bindungen werden bevorzugt homolytisch gespalten.

49 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 49 Reaktionen der Alkane Der Bruch einer kovalenten Bindung kann homolytisch oder heterolytisch erfolgen. Beim homolytischen Bruch bekommt jedes Bruchstück ein freies Elektron. Teilchen, die ein freies ungepaartes Elektron tragen, heißen Radikale. Beim heterolytischen Bindungsbruch bekommt ein Teilchen beide Elektronen, das andere keine. Dadurch entsteht aus einem neutralen Molekül ein Anion und ein Kation. Unpolare Bindungen werden bevorzugt homolytisch gespalten.

50 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 50 Chlorierung von Methan

51 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 51 Chlorierung von Methan Mechanismus Die Chor-Chlor-Bindung ist relativ schwach und kann daher relativ leicht gespalten werden. Chlor ist gelb-grün und absorbiert magenta-farbenes Licht und wird dabei gespalten.

52 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 52 Chlorierung von Methan Mechanismus

53 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 53 Chlorierung und Bromierung Die Reaktionskoordinate ist ein Maß dafür, wie weit die Reaktion fortgeschritten ist. Das Maximum auf einer solchen Kurve nennt man Übergangszustand. Die Energie, die man zum erreichen des Übergangszustandes benötigt ist die Gibbs freie Aktivierungsenthalpie G #. Im Übergangszustand ist die alte Bindung halb gebrochen und die neue halb gebildet.

54 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 54 Chlorierung und Bromierung Die Gibbs freie Aktivierungsenthalpie G # beeinflusst die Geschwindigkeit einer Reaktion. Die Gibbs freie Enthalpie G beeinflusst die Lage des Gleichgewichtes Reaktion, bzw. sagt uns, ob die Reaktion von links nach rechts oder umgekehrt abläuft.

55 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 55 Nomenklatur Es gibt sechs Wasserstoffatome an den beiden primären Kohlenstoffatomen. Es gibt zwei Wasserstoffatome an dem einen sekundären Kohlenstoffatom. Das Verhältnis ist 6/2=3. Bei 600 °C wird dieses Verhältnis im Produkt beobachtet. Bei tiefen Temperaturen weicht der beobachtete Wert vom Erwartungswert ab. Die Reaktivität am sekundären Kohlenstoff ist höher.

56 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 56 Nomenklatur Die Reaktivität hängt direkt von der Stabilität der gebildeten Radikale ab. Je stabiler das Radikal, desto leichter bildet es sich. Bei der Bromierung von 2-Methylpropan entsteht tert-Butylbromid (2-Brom-2- methylpropan).

57 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 57 Nomenklatur Die Radikalkettenreaktion läuft analog wie Chlorierung. Im Falle des Iod-Radikals ist eine H-Abstraktion (H-Abspaltung) aus dem Alkan energetisch sehr ungünstig. Es kommt nicht zur Bildung des Radikals. Die Radikalkettenreaktion findet nicht statt. Iod ist ein Radikalfänger.

58 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 58 Halogenalkane Chlorethan dient als Vereisungsmittel. 2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan (Halothan) wirkt narkotisch. Fluorierte Kohlenwasserstoffe lösen Sauerstoff => Blutersatz! Chlorierte Kohlenwasserstoffe werden schlecht biologisch abgebaut. Beispiele sind die Lösemittel Methylenchlorid, Trichlormethan (Chloroform), Tetrachlorkohlenstoff (Tetra), Tetrachlorethen (ein Alken - chem. Reinigung), Trichlorfluormethan (FCKW – Fluorchlorkohlenwasserstoff - Ozonloch), Lindan (Insektizid), DDT (hochwirksames Insektizid, wichtig in der Malariabekämpfung - in Deutschland verboten, da es sich in der Umwelt, im Fettgewebe und der Muttermilch anreichert.)

59 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 59 Halogenalkane DDT.

60 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 60 Halogenalkane (FCKW) Ozonloch FCKW setzen unter UV-Bestrahlung in den oberen atmosphärischen Schichten Cl-Radikale frei. Diese Radikale sind in der Lage den Zerfall von zwei Molekülen Ozon zu drei Molekülen Sauerstoff zu katalysieren. Dies ist die Ursache für das Ozonloch. Das Ozon ist ein Filter für UV-Strahlen. Das Ozonloch ist somit für zu hohe UV-Strahlung an der Erdoberfläche verantwortlich und kann so Hautkrebs hervorrufen. Ozon an der Erdoberfläche schadet den Lungen (Ozon).

61 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 61 Oxidation/Verbrennung Die Oxidation von Alkanen spielt eine Rolle beim Heizen (Verbrennung von Erdgas und Heizöl), sowie bei der Verbrennung im Motor oder im Kraftwerk.

62 PSE Vorlesung: Chemie für Mediziner und Medizinische Biologen an der Universität Duisburg-Essen Seite 62 Treibhauseffekt Die Verbrennung von Kohlenwasserstoffen führt zur Bildung von Kohlendioxid. Dieses Gas ist maßgeblich am Entstehen des Treibhauseffektes verantwortlich.


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