Farbstoffe und Pigmente

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1 Farbstoffe und Pigmente
Farbstoffe und Pigmente Exkurs in die Welt der Farbmittel und des Färbens Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

2 Inhalt Farbstoffe und Pigmente - Früher und heute
Inhalt Farbstoffe und Pigmente - Früher und heute Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ Entstehung der Farbwahrnehmung Farbigkeit und Molekülstruktur Pigmente – Lackfarben – Dispersionsfarben Farbstoffgruppen Färben von Textilien Beantwortung offener Fragen Literaturverzeichnis Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

3 Farbstoffe und Pigmente - Früher und heute
Farbstoffe und Pigmente - Früher und heute Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

4 Farbstoffe und Pigmente – Früher und heute
Farbstoffe und Pigmente – Früher und heute Natürliche Farbstoffe (ab Steinzeit) Aus Pflanzensäften, Tieren, Insekten Z.B. Purpur  Purpurschnecke (teuerster Farbstoff) Synthetische Farbstoffe (ab 19. Jahrhundert) 1856 Mauvein ( Sir William Henry Perkin, Oxidation von verunreinigtem Anilin) 1. technisch genutzter synthetischer Farbstoff Heute: Ca Farbstoffe Jährlich ca Tonnen für Textilindustrie Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

5 Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“
Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

6 Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“
Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ 1. Gruppe: Farbstoffe im Anwendungsmedium löslich, organisch 2. Gruppe: Pigmente im Anwendungsmedium unlöslich Anorganische Pigmente Bunt- (z.B. Chromate) & Weißpigmente (z.B. Gips, Kreide, TiO2) Organische Pigmente Buntpigmente (z.B. Azofarbstoffe) Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

7 Entstehung der Farbwahrnehmung
Entstehung der Farbwahrnehmung Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

8 Entstehung der Farbwahrnehmung
Entstehung der Farbwahrnehmung Entstehung von Farbeindrücken Bündelung ins Auge einfallender Lichtstrahlen durch Linse auf Netzhaut (Stäbchen / Zapfen) Additive Farbmischung → im Sehapparat Subtraktive Farbmischung → am Objekt Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

9 Farbigkeit und Molekülstruktur
Farbigkeit und Molekülstruktur Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

10 Lichtabsorption Elektronen werden durch Strahlung angeregt
Lichtabsorption Elektronen werden durch Strahlung angeregt Grundzustand (HOMO)  angeregt (LUMO) ein Teil wird absorbiert, der Rest reflektiert Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

11 Fluoreszenz & Phosphoreszenz
Fluoreszenz & Phosphoreszenz Nach Absorption: Rückkehr in HOMO unter Lichtemission Rückkehr in HOMO über metastabilen Zustand  Abgabe von thermischer Energie Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

12 Lumineszenz Chemolumineszenz: Biolumineszenz:
Lumineszenz Chemolumineszenz: Bei Reaktion entstehen angeregte Produkte Rückkehr zum Grundzustand (HOMO) unter Lichtemission Biolumineszenz: Bei Organismen Durch Enzyme gesteuerte Redoxreaktionen Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

13 Struktur von Farbmolekülen
Abstand zwischen HOMO & LUMO muss stimmen Nur bei ausgedehnten System konjugierter Doppelbindungen! (min. 9)  „Chromophore“ Je ausgedehnter, desto kleiner der Abstand  absorbiertes Licht ist langwelliger  Farbe ist dunkler Bathochromie: Farbvertiefung durch Zusammenspiel funktioneller Gruppen Vergrößern Pi-Elektronensystem  Delokalisierung Durch +M-Effekte (Auxochrome) & -M-Effekte (Antiauxochrome) Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

14 Pigmente – Lackfarben – Dispersionsfarben
Pigmente – Lackfarben – Dispersionsfarben Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

15 Pigmente Anorganisch und organisch Natürlich und synthetisch
Pigmente Anorganisch und organisch Natürlich und synthetisch Weißpigmente: Streuen auftreffendes Licht z.B. Kreide, „Bleiweiß“ (PbCO3), Titanoxid (TiO2) Buntpigmente: Absorbieren einen Teil des Lichts Organisch  klarer, intensiver z.B. Azopigmente, Eisenoxide Nicht haftend  Färbung von Bau- / Kunststoffen & Druckverfahren Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

16 Lackfarben & Dispersionsfarben
Lackfarben & Dispersionsfarben Lacke: Pigmente & Zusätze in Bindemitteln Bindemittel: größter Anteil filmbildend Elastizität, Resistenz Zusätze: Stabilität, Haltbarkeit Dispersionsfarben: Pigmente, Zusätze & Bindemittel in Wasser (Emulsion) Füllstoffe (Kreide, Spate, Glimmer) Zusätze (z.B. Weichmacher, Konservierungsmittel) Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

17 Farbstoffgruppen Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

18 Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar
Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar Merkmal: Azogruppe → Herstellung Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

19 Herstellung Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

20 Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar
Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar Merkmal: Azogruppe Viele Variationen Verwendung Färben von Textilien/Papier Lebensmittelfarbe → Indikator Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

21 Methylorange als Indikator
Methylorange als Indikator Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

22 Triphenylmethanfarbstoffe
Triphenylmethanfarbstoffe Malachitgrün Färbemittel für Textilien Fuchsin Aldehydnachweis Methylviolett Kopierfarben, Medizin Fluorescin Warntafeln Eosin, Erythrosin rote Farbe Aurin, Phenolphtalein pH-Indikator Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

23 Phenolphthalein pH < 8,2 pH > 8,2
Phenolphthalein pH < 8,2 Absorption findet im UV-Bereich statt → farblos Lacton-Ring stört π-Elektronensystem pH > 8,2 Absorption findet im Bereich des sichtbaren Lichts statt → rotviolett Öffnung des Lacton-Rings → π-Elektronensystem ist störungsfrei Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

24 Carbonylfarbstoffe Merkmal Untergruppen Eigenschaften
Carbonylfarbstoffe Merkmal min. 2 Carbonylgruppen Untergruppen Anthrachinonfarbstoffe Indigofarbstoffe Indanthrenfarbstoffe Eigenschaften Hohe Lichtechtheit Temperaturbeständigkeit Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

25 Exkurs: Indigo Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

26 Indigo - Früher Gewinnung Herstellung
Indigo - Früher Gewinnung In warmen Regionen → Indican (Indigopflanze) In kalten Regionen → Isatan (Färberwaid) Herstellung Früher: Vergärung der Blätter mit Urin → Indoxyls Isolierung des Pigments Vergärung in großen Becken Abfiltrieren, pressen und trocknen des Pigments 100kg Blätter → 1,5 – 2kg Indigopigment Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

27 Indigo - Heute Nach 30-jähriger Forschung → 1897 erstmalig synthetischer Indigo Heute hauptsächlich für Jeans (Blue Denim) → 97% <1%: Wachsdruck, Wollfärbung, Lebensmittelfarbe, etc. Jährlich t Indigo weniger als 1% aus Pflanzen Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

28 Färben von Textilien Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

29 Färben gleich Drucken? Drucken: Färben:
Färben gleich Drucken? Drucken: Aufbringen des Farbmittels von einer Seite Pigmente in Druckpasten für Gewebe / Gewirke Oft nicht farbecht Färben: Farbmittel wird von allen Seiten herangebracht als Lösung oder Emulsion für verschiedene Textilien Oft sehr farbecht Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

30 Farbechtheit – Das „Verankerungsprinzip“
Farbechtheit – Das „Verankerungsprinzip“ Einlagerung  Haftung durch Absorption Ionenbindung  ionische Gruppen Koordinative Bindung: Mit Metallsalzen vorbehandelt  Verankerung an Metall-Ionen Wasserstoffbrückenbindung Van-der-Waals-Kräfte Elektronenpaar-Bindungen  zwischen Faser und Farbstoff Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

31 Wichtige Färbeverfahren
Wichtige Färbeverfahren Direktfärben  Einziehen in die Faser Substantives Direktfärben (WBB / Van-der-Waals-Kräfte) Ionische Direktfärbung Entwicklungsfärben  Entsteht auf der Faser Zweikomponentenfärbung (Azofarbstoffe) Mit Kupplungskomponente grundiert  Diazoniumsalz Küpenfärben (Carbonylfarbstoffe) Reduzierte Form auf Faser oxidiert Beizenfärben Reaktivfärben  Farbstoffe mit Ankergruppen Reaktion mit OH-/NH2-Gruppen Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

32 Fragen? Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

33 Literaturverzeichnis
Literaturverzeichnis Dr. Arnold, Karin & Prof. Dr. Helmut Barthel, „Chemie Oberstufe“. 1. Auflage, 2. Druck 2011, Cornelsen Verlag, Berlin Bildquellen: [Stand: , 18:30 Uhr UTC+1] Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

34 Vielen Dank für Eure Aufmerksamkeit!
Vielen Dank für Eure Aufmerksamkeit! Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer