Biosynthese, chemische und technische Synthese von Aminosäuren

Präsentation zum Thema: "Biosynthese, chemische und technische Synthese von Aminosäuren"—  Präsentation transkript:

1 Biosynthese, chemische und technische Synthese von Aminosäuren
Biochemisches Seminar für Lehramtskandidaten 2010 Markus Konietzko

2 Überblick Einleitung technische Synthese Bekannte Synthesemethoden
Extraktionsmethode Enzymatische Methode Fermentationsmethode Chemische Synthese Biosynthese

3 Wieso technische Synthese von Aminosäuren?
Bedarf von Aminosäuren liegt bei 1,6 Mio Tonnen/Jahr (Stand 2009) Glutaminsäure Tonnen D,L-Methionin Tonnen L-Lysin Tonnen L-Threonin Tonnen

4 Verwendung von Aminosäuren
Lebensmittelindustrie (Geschmacksverstärker: Glutamat) Futtermittelindustrie (Tiernahrung: Methionin für Wachstum) Pharmaindustrie (Medikamente: Acetyl-Cystein zur Krebsprävention)

5 Synthetische Herstellungsmethoden
Erstmals 1908 in Japan Natriumglutamat durch Salzsäurehydrolyse des Weizenklebers (Gluten) Extraktionsmethode Enzymatische Methode Fermentationsmethode Chemische Synthese

6 Mitte des 19. Jhd. Hydrolyse tierische Proteine
Extraktions-methode Mitte des 19. Jhd. Hydrolyse tierische Proteine

7 Organische Chemie, Springer, 6. Auflage, 2008, S.242
Extraktionsmethode 1. Peptidbindung wird gespalten durch Kochen mit starker Säure (HCl) 2. Neutralisation der überschüssigen Säure 3. Eindampfen 4. Trennung der Aminosäuren mittels Ionenaustauschchromatographie Organische Chemie, Springer, 6. Auflage, 2008, S.242

8 Extraktionsmethode Genutzte Grundstoffe:
Schlachthausabfälle, Unterprodukte der Milchindustrie (Käserei) Erhaltene Produkte: Peptide und AS mit hohem Unreinheitsgehalt wegen der Säure Vorteile/Nachteile: kostengünstige Proteinquellen, aufwendige Verfahren zur Reinigung

9 Enzymatische Methode 70er Jahre
Enzymische Hydrolyse von tierischen und pflanzlichen Proteinen

10 Enzymatische Methode Enzyme sind Proteine die biochemische Reaktionen katalysieren (Bsp.: Aspartase) Anlagerung von Ammoniak an die C=C-Doppelbindung Abspaltung der Carboxygruppe

11 Enzymatische Methode Genutzte Grundstoffe:
Pflanzliche Rückstände und Proteine (Bsp.: Hülsenfrüchte wie Erbsen) Erhaltene Produkte: verschiedene Peptid- und AS-Derivate Vorteile/Nachteile: relativ kostengünstig, kontinuierliche und automatisierte Durchführung, schwierige Kontrolle des Prozesses

12 Fermentations- methode
1960 Synthese über genetisch veränderte Mikroorganismus- strukturen

13 Fermentationsmethode
Biotechnologisch mittels Mikroorganismen Wildtyp-Mikroorganismen (Hefebakterien) Auxotrophe Mutanten (Mangelmutanten: Milchsäurebakterien) Natriumglutamat wird in Südost-Asien mit Hilfe des Bakteriums Corynebacterium glutamicum hergestellt

14 Fermentationsmethode
Genutzte Grundstoffe: Genetisch manipulierte Mikroorganismen Erhaltene Produkte: Man erhält nur neun Aminosäuren Vorteile/Nachteile: Kostengünstige Aminosäuren für Tierfutter. Schwierige Vermeidung von Toxiden in der Nährlösung

15 1850 (1956 Strecker) Chemische Reaktionen, Verbindung von Elementen
Chemische Synthese 1850 (1956 Strecker) Chemische Reaktionen, Verbindung von Elementen

16 Organische Chemie, Springer, 6. Auflage, 2008, S.242
Chemische Synthese Durch chemische Reaktionen können reine Aminosäuren hergestellt werden. Strecker Synthese: Organische Chemie, Springer, 6. Auflage, 2008, S.242

17 Chemische Synthese Aminierung von -Halogencarbonsäuren
Reduktive Aminierung von -Ketocarbonsäuren

18 Chemische Synthese Genutzte Grundstoffe:
Verschiedene chemische Verbindungen(Ammoniak, Carbonsäuren,…) Erhaltene Produkte: Reine natürliche und unnatürliche Aminosäuren, sowie Racemate Vorteile/Nachteile: Herstellung in großem Maßstab möglich, zusätzliche Schritte zur Enantiomerentrennung erforderlich

19 Synthese nichtessentieller Aminosäuren
Biosynthese Synthese nichtessentieller Aminosäuren

20 Biosynthese Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Thr, Trp und Val sind essentielle Aminosäuren und müssen über die Nahrung aufgenommen werden.(Eier) Ala, Arg, Asn, Asp, Cys, Glu, Gln, Gly, His, Pro, Ser und Tyr sind nicht-essentielle Aminosäuren, die vom menschlichen Körper selbst synthetisiert werden. Pflanzen hingegen synthetisieren alle 20 Aminosäuren selbst.

21 Biosynthese

22 Skript: Biochemie Lehramt, WS09, Jauch, 32
Biosynthese Skript: Biochemie Lehramt, WS09, Jauch, 32

23 Ende