Chemietutorium Organische Chemie Reinhard Bayerl Chemietutorium.

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1 Chemietutorium Organische Chemie Reinhard Bayerl Chemietutorium

2 Fragen zu 2.: Reinhard Bayerl Chemietutorium

3 1. Bilden Sie die Strukturformeln von:
Methylpropan 2,3-Dimethylpentan 3,3-Dichlorhexan 2-Chlor-4-methyl-3-hexen 1,3-Hexadien 2-Butin 1-Chlor-1-propen 2-Methyl-1-buten Reinhard Bayerl Chemietutorium

4 Homologe Reihe der n-Alkane
Reinhard Bayerl Chemietutorium

5 Methylpropan CH3 | CH3 – CH – CH3 Reinhard Bayerl Chemietutorium

6 2,3-Dimethylpentan CH3 CH3 | | CH3 – CH – CH – CH2 – CH3
| | CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 Reinhard Bayerl Chemietutorium

7 3,3-Dichlorhexan Cl | CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3 Reinhard Bayerl
Chemietutorium

8 2-Chlor-4-methyl-3-hexen
Cl CH3 | | CH3 – CH – CH = C – CH2 – CH3 Reinhard Bayerl Chemietutorium

9 1,3-Hexadien CH2 =CH – CH = CH – CH2 – CH3 Reinhard Bayerl
Chemietutorium

10 2-Butin CH3 – C  C – CH3 Reinhard Bayerl Chemietutorium

11 1-Chlor-1-propen Cl | CH = CH – CH3 Reinhard Bayerl Chemietutorium

12 2-Methyl-1-buten CH3 | CH2 = C – CH2 – CH3 Reinhard Bayerl
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13 2. Bilden Sie die Strukturformeln und Namen der isomeren:
n-Pentene Chlor-n-pentane Chlorbutane Dimethyl-c-pentane Konjugierten n-Hexadiene Reinhard Bayerl Chemietutorium

14 n-Pentene CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 1-Penten
Reinhard Bayerl Chemietutorium

15 Chlor-n-pentane Cl | CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1-Chlorpentan
Reinhard Bayerl Chemietutorium

16 Chlor-n-pentane Cl | CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 3-Chlorpentan
Reinhard Bayerl Chemietutorium

17 Chlorbutane Cl | CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1-Chlorbutan
Reinhard Bayerl Chemietutorium

18 Chlorbutane Cl CH3 | | CH2 – CH – CH3 1-Chlor-2-methylpropan
| | CH2 – CH – CH3 1-Chlor-2-methylpropan Reinhard Bayerl Chemietutorium

19 Chlorbutane Cl | CH3 – C – CH3 CH3 2-Chlor-2-methylpropan
Reinhard Bayerl Chemietutorium

20 Dimethyl-c-pentane 1,1-Dimethyl-c-pentan Reinhard Bayerl
Chemietutorium

21 Dimethyl-c-pentane Cis-1,2-Dimethyl-c-pentan
Trans-1,2-Dimethyl-c-pentan Reinhard Bayerl Chemietutorium

22 Dimethyl-c-pentane Cis-1,3-Dimethyl-c-pentan
Trans-1,3-Dimethyl-c-pentan Reinhard Bayerl Chemietutorium

23 n-Hexadiene CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CH3 1,3-Hexadien
Reinhard Bayerl Chemietutorium

24 3. Welche chem. Eigenschaften sind charakteristisch für:
Alkane Alkene Aromaten Erklären Sie diese mittels des chemischen Aufbaus Reinhard Bayerl Chemietutorium

25 Alkane: Siehe Skript Seite 13, 14 Alkene: Siehe Skript Seite 20, 21
Aromaten: Siehe Skript Seite 27,28 Reinhard Bayerl Chemietutorium

26 Stoffgruppe Alkane Alkene Aromaten
z.B.: Reaktions-partner Halogene Hal, H2, H-Hal Hal, HNO3, Halogenalkane Art der Molekül-reaktion Rad. Subst. Addition, Oxidative Spaltung, 1,4-Addition Elektr. Substitution, Komplexbildung Reaktions-geschwindigkeit gering groß Bindung σ σ + π lokalisiert delokalisiert σ + π delokalisiert Reinhard Bayerl Chemietutorium

27 4. Wodurch unterscheidet sich die π-Bindung von der σ-Bindung?
Siehe Skript Seite 18 Reinhard Bayerl Chemietutorium

28 σ-Bindung: π-Bindung: Drehbarkeit Relativ frei Stark eingeschränkt
Molekülgeometrie tetraedisch planar Bindungswinkel 109° 120° Bindungslänge 154 pm 134 pm Bindungsenergie 348,6 kJ/mol 596,4 kJ/mol Reinhard Bayerl Chemietutorium

29 σ - Bindung π - Bindung Reinhard Bayerl Chemietutorium

30 5. Welche isomeren Dichlorethene gibt es
5. Welche isomeren Dichlorethene gibt es? Welche 2 Arten von Isomerie treten hier auf? Reinhard Bayerl Chemietutorium

31 Isomere Dichlorethene:
Cl Cl Cl Cl H | | | | | C = CH C = C C = C Cl H H H Cl 1,1-Dichlorethen cis-1,2-Dichlorethen trans,1,2-Dichorethen Reinhard Bayerl Chemietutorium

32 } } Isomeriearten Cis-1,2-Dichlorethen Trans-1,2-Dichlorethen
Stereoisomere } 1,1-Dichlorethen 1,2-Dichlorethene Stellungsisomere Reinhard Bayerl Chemietutorium

33 6. a) Wann spricht man von isoliert, konjugiert und aromatischer Bindungsweise? Erklären Sie diese Begriffe am Beispiel von - 1,4-c-Hexadien - 1,3-c-Hexadien - Benzol Reinhard Bayerl Chemietutorium

34 1,4-c-Hexadien Isolierte Doppelbindung Reinhard Bayerl Chemietutorium

35 1,3-c-Hexadien Konjugierte Doppelbindung Reinhard Bayerl
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36 Benzol Aromatische Bindungsweise Reinhard Bayerl Chemietutorium

37 6. b) Bei welcher der drei Verbindungen beobachtet man eine 1,2 und 1,4 Addition? Wie ist sie zu erklären? Reinhard Bayerl Chemietutorium

38  + Cl2 Nur bei 1,3-c-hexadien ist 1,2 und 1,4-Addition möglich
 Konjugierte Bindungweise 3,4-Dichlor-1-c-hexen 1,2-Produkt  + Cl2 1,4-Produkt 3,6-Dichlor-1-c-hexen Reinhard Bayerl Chemietutorium

39 7. Von welchen Ausgangsstoffen ausgehend kann man:
Reines trans-1,2-Dichlorethen Reines Chlorethen Ein Gemisch von 3,4-Dichlor-1-buten und 1,4-Dichlor-2-buten herstellen? Formulieren Sie die 3 Reaktionsgleichung! Reinhard Bayerl Chemietutorium

40 Herstellung von trans-1,2-Dichlorethen:
Cl H | | HC  CH Cl  C = C H Cl Ethin Chlor Reinhard Bayerl Chemietutorium

41 Herstellung von Chlorethen:
H Cl | | HC  CH HCl  C = C H H Ethin Chlorwasserstoff Reinhard Bayerl Chemietutorium

42 Herstellung von 3,4-Dichlor-1-buten und 1,4-Dichlor-2-buten:
Cl Cl | | CH2 = CH – CH – CH2 1,2-Produkt CH2 = CH – CH = CH2 + Cl2  Cl Cl | | CH2 – CH = CH – CH2 1,4-Produkt 1,3-butadien Chlor Reinhard Bayerl Chemietutorium

43 8. Welche Stoffe entstehen, wenn man ein Gemisch von Chlorethan und 1-Chlorbutan der Würtz‘schen Synthese unterwirft? Es sind 3 Reaktionsgleichungen erforderlich! Reinhard Bayerl Chemietutorium

44 Würtz‘sche Synthese - CH3CH2CH2CH3 CH3CH2Cl Butan + 2NaCl
+ 2Na  - CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2Cl Hexan NaCl - CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Octan NaCl Reinhard Bayerl Chemietutorium

45 9. Ein Alken ergibt nach der oxidativen Spaltung gleiche Mengen an Propanon (CH3)2C=O und und Methanal CH2=O. Welche Konstitution hat das Alken? Reinhard Bayerl Chemietutorium

46 Ozonolyse: CH3 CH3 | O3 | C = CH2 C = O + H2C = O | Zn, H+ |
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47 Konstitution des Alkens:
CH3 | C = CH Methyl(-1-)propen Reinhard Bayerl Chemietutorium

48 10. Formulieren Sie die Gleichungen für die Reaktion von 1-Buten:
Cl2 1-Buten H2 (Kat.) HCl Reinhard Bayerl Chemietutorium

49 Addition von Cl2: | | Cl Cl
| | CH2 = CH – CH2 – CH Cl2  CH2 – CH – CH2 – CH3 1,2-Dichlorbutan Reinhard Bayerl Chemietutorium

50 Addition von H2: H H | | CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2  CH2 – CH – CH2 – CH3 Butan Reinhard Bayerl Chemietutorium

51 Addition von HCl: H Cl | |
| | CH2 = CH – CH2 – CH3 + HCl  CH2 – CH – CH2 – CH3 2-Chlorbutan Markovnikov: Wer hat, dem wird gegeben! Reinhard Bayerl Chemietutorium

52 11. Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen:
+ Br2 + HNO3 + FeBr3 H2SO4 AlCl3 Reinhard Bayerl Chemietutorium

53 Halogenierung: + Br2 FeBr3 + HBr Brombenzol Reinhard Bayerl
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54 Nitrierung: + HNO3 + H2O H2SO4 Nitrobenzol Reinhard Bayerl
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55 Alkylierung: + + HCl AlCl3 c-Hexylbenzol Reinhard Bayerl
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56 Fragen zu 3.: Reinhard Bayerl Chemietutorium

57 1. Bilden Sie die Strukturformeln von:
2-Butanol 1,2-Dihydroxypropan Ethylpropylether Butan-2-on Phosphorsäurediethylester Bromethanal 4-Nitro-1-hydroxybenzol 2,4,6-Tribrom-1-hydroxybenzol Reinhard Bayerl Chemietutorium

58 2-Butanol OH | CH3 – CH – CH2 – CH3 Reinhard Bayerl Chemietutorium

59 1,2-Dihydroxypropan OH OH | | CH2 – CH – CH3 Reinhard Bayerl
| | CH2 – CH – CH3 Reinhard Bayerl Chemietutorium

60 Ethylpropylether CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 Reinhard Bayerl
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61 Butan-2-on O || CH3 – C – CH2 – CH3 Reinhard Bayerl Chemietutorium

62 Phosphorsäurediethylester
|| CH3 – CH2 – O – P – O – CH2 – CH3 | OH Reinhard Bayerl Chemietutorium

63 Bromethanal O || Br – CH2 – CH Reinhard Bayerl Chemietutorium

64 4-Nitro-1-hydroxybenzol
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65 2,4,6-Tribrom-1-hydroxybenzol
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66 2. Vergleichen Sie die chemischen Eigenschaften der Alkohole und Phenol
Siehe Skript Seite 36; Reinhard Bayerl Chemietutorium

67 Reaktionsprodukte Oxidation
Merkmal Alkohol Phenol Allg. Formel ROH rOH Wässrige Lösung neutral + sauer Bildung von: Alkoholaten mittels Alkalimetrie Phenolaten durch Neutralisation Reaktionsprodukte Oxidation prim. Alk.  Ald. sek. Alk. Ket. Chinone Reaktion mit Säuren Ester Phenolester Reinhard Bayerl Chemietutorium

68 3. Erläutern Sie die Erscheinung der Stellungsisomerie von Substituenten an Hand von Propandiol bzw. Dihydroxybenzol Reinhard Bayerl Chemietutorium

69 Propandiol OH OH | | CH2 – CH – CH3 1,2-Propandiol OH OH | |
| | CH2 – CH – CH ,2-Propandiol OH OH | | CH2 – CH2 – CH ,3-Propandiol Reinhard Bayerl Chemietutorium

70 Dihydroxybenzol 1,2-Dihydroxybenzol ,3-Dihydroxybenzol ,4-Dihydroxybenzol Reinhard Bayerl Chemietutorium

71 4. a) Welche Bindung, bzw. funktionelle Gruppe haben alle Aldehyde, Ketone und Chinone gemeinsam? b) Durch welches Strukturmerkmal unterscheiden sich Aldehyde, Ketone und Chinone? Reinhard Bayerl Chemietutorium

72 Aldehyde Ketone Chinone
|| R – C - H R – C – R` b) Organischer Rest R + Wasserstoff 2 organische Reste R + R` Konjugiertes Ringsystem Reinhard Bayerl Chemietutorium

73 5. Welche Alkohole der Summenformel: C5H12O können zu
Ketonen Aldehyden oxidiert werden? Siehe Skript Seite 31 Reinhard Bayerl Chemietutorium

74 a) Zu Ketone Alle sekundären Alkohole der Summenformel C5H12O
CH3 – CH2 – CH2 – CHOH – CH3 CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – CH3 CH3 – CHCH3 – CHOH – CH3 Reinhard Bayerl Chemietutorium

75 b) Zu Aldehyden: Alle primären Alkohole der Summenformel C5H12O
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH (CH3)2CH – CH2 – CH2OH CH3 – CH2 – CHCH3 – CH2OH CH3 – (CH3)2C – CH2OH Reinhard Bayerl Chemietutorium

76 6. Je ein Aldehyd, Keton , Chinon werden mit:
Einem Reduktionsmittel, z.B. H2 Einem Oxidationsmittel, vereinfacht <O> behandelt Welche Reaktionen sind möglich? Welche Stoffe entstehen bei den möglichen Reaktionen? Reinhard Bayerl Chemietutorium

77 Reagenz Aldehyd Keton Chinon Reduktions-mittel z.B. H2
Primärer Alkohol Sekundärer Alkohol Hydro-chinon Oxidations-mittel <O> Carbonsäure Reinhard Bayerl Chemietutorium

78 C4H8O (isomere Aldehyde und Ketone)
7. Bilden Sie Strukturformeln und Namen der isomeren Stoffe mit Summenformel: C2H6O C3H8O C4H8O (isomere Aldehyde und Ketone) Reinhard Bayerl Chemietutorium

79 a) C2H6O CH3 – CH2 – OH Ethanol CH3 – O – CH3 Dimethylether
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80 b) C3H8O CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-Propanol CH3 – CHOH – CH3 2-Propanol
Ethylmethylether Reinhard Bayerl Chemietutorium

81 c) C4H8O CH3 – CH2 – CH2 – CH Butanal CH3 – C – CH2 – CH3 Butan-2-on
|| CH3 – CH2 – CH2 – CH Butanal CH3 – C – CH2 – CH Butan-2-on Reinhard Bayerl Chemietutorium

82 c) C4H8O CH3 O | || CH3 – CH – CH 2-Methylpropanal Reinhard Bayerl
| || CH3 – CH – CH 2-Methylpropanal Reinhard Bayerl Chemietutorium

83 8. Propen wird mit HCl behandelt (Reaktion A), das Reaktionsprodukt mit KOH (Reaktion B), das neuerliche Reaktionsprodukt mit einem Oxidationsmittel (Reaktion C). Bilden Sie die Reaktionsgleichungen A, B und C! Reinhard Bayerl Chemietutorium

84 CH2 = CH – CH3 + HCl  CH3 – CH – CH3
Reaktion A: Cl | CH2 = CH – CH3 + HCl  CH3 – CH – CH3 2-Chlorpropan Markovnikov! Reinhard Bayerl Chemietutorium

85 Reaktion B: Cl OH | | CH3 – CH – CH3 + KOH  CH3 – CH – CH3 + KCl
| | CH3 – CH – CH3 + KOH  CH3 – CH – CH3 + KCl 2-Propanol Reinhard Bayerl Chemietutorium

86 Reaktion C OH O CH3 – C – CH3 + <O>  CH3 – C – CH3 + H2O
| || CH3 – C – CH3 + <O>  CH3 – C – CH3 + H2O | Propanon H Reinhard Bayerl Chemietutorium

87 a) Was versteht man unter Tautomerie
a) Was versteht man unter Tautomerie? b) Wie spielt sich die Keto-Enol-Tautomerie ab (mit Gleichung)? Reinhard Bayerl Chemietutorium

88 a) Tautomerie: Wechsel eines Wasserstoffatoms von einem C-Atom zu einem O-Atom. (intramolekulare Umlagerungsreaktion) Reinhard Bayerl Chemietutorium

89 b) Keto-Enol-Tautomerie:
H O H H O – H | || | | | H – C – C – C – H  H – C – C = C – H | | | | H H H H H-Atom am zur Carbonylgruppe unmittelbar be-nachbartem C-Atom ( α-C-Atom) wechselt zum O-Atom der Carbonylgruppe Reinhard Bayerl Chemietutorium

90 9 c): Welche der nachfolgenden Aldehyde und Ketone treten in tautomeren Formen auf?
a): b) O || H – C – H O d) CH3 – C – H Reinhard Bayerl Chemietutorium

91 Tautomere Formen: : ja : nein α – C – Atom! Reinhard Bayerl
Chemietutorium

92 10. Folgende Stoffe stehen zur Verfügung:
Ethanol Methanal Phenol Ein Oxidatinsmittel <O> NaOH H3PO4 Welche Stoffpaare reagieren? Reaktionsgleichung! Reinhard Bayerl Chemietutorium

93 Ethanol: <O>: CH3CH2OH + <O>  CH3CHO + H2O Aldehyd
NaOH: keine Reaktion O H3PO4: || CH3CH2OH + H3PO4  CH3CH2 – O – P – OH + H2O | OH Reinhard Bayerl Chemietutorium

94 Methanal: <O>: HCHO + <O>  HCOOH Ameisensäure
NaOH: keine Reaktion H3PO4: keine Reaktion Reinhard Bayerl Chemietutorium

95 Phenol <O>: keine Reaktion NaOH: Neutralisation
H3PO4: keine Reaktion + NaOH  + H2O Reinhard Bayerl Chemietutorium

96 11. Welche der nachfolgenden Verbindungen sind Alkohole?
d) OH | CH3 – C – OH H Reinhard Bayerl Chemietutorium

97 : Alkohol : Phenol : Aldehydhydrat Reinhard Bayerl Chemietutorium

98 Fragen zu 4.: Reinhard Bayerl Chemietutorium

99 1. Bilden Sie die Strukturformeln von:
Palmitinsäure 2-Hydroxypropansäure Trans-Butendisäure 2-Ketobutandisäure Propansäuremethylester 2-Hydroxybenzoesäure Ethandisäure. Reinhard Bayerl Chemietutorium

100 Palmitinsäure: Reinhard Bayerl Chemietutorium

101 2-Hydroxypropansäure OH OH | | CH3 – C – C | || H O Reinhard Bayerl
| | CH3 – C – C | || H O Reinhard Bayerl Chemietutorium

102 Trans-Butendisäure HOOC H | | C = C H COOH Reinhard Bayerl
| | C = C H COOH Reinhard Bayerl Chemietutorium

103 2-Ketobutandisäure O || HOOC – C – CH2 – COOH Reinhard Bayerl
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104 Propansäuremethylester
|| CH3 – CH2 – C – O – CH3 Reinhard Bayerl Chemietutorium

105 2-Hydroxybenzoesäure Reinhard Bayerl Chemietutorium

106 Ethandisäure HOOC – COOH Reinhard Bayerl Chemietutorium

107 2. Wodurch unterscheiden sich Carboxyl-gruppe und Caboxylation?
Reinhard Bayerl Chemietutorium

108 Ungeladen, Elektronen sind lokalisiert
Carboxylgruppe Carboxylation Ungeladen, Elektronen sind lokalisiert Ionisch, Negative Ladung ist delokalisiert Reinhard Bayerl Chemietutorium

109 3. Welche Stoffe bilden in wässriger Lösung sowohl Carboxylgruppen als auch Carboxylationen?
Reinhard Bayerl Chemietutorium

110 Puffergemische aus Carbonsäuren und deren Salzen
Aminosäuren Reinhard Bayerl Chemietutorium

111 4. Berechnen Sie den pH-Wert:
Einer 0,1 M- Propansäure Einer 0,1 %igen Propansäure Eines Gemisches, das zu gleichen Teilen aus einer 1/10 M – Propansäure und einer 1/10 M – Natriumpropanoatlösung besteht (Propansäure: pKs = 4,85) Reinhard Bayerl Chemietutorium

112 a) 0,1 M - Propansäure geg.: - [C2H5COOH] = 0,1 - pKs = 4,85 Rgl.:
C2H5COOH + H2O C2H5COO + H3O Reinhard Bayerl Chemietutorium

113 Annahme: [H3O ] = [C2H5COO ] [C2H5COOH] = [C2H5COOH] = 0,1
MWG: Ks = Annahme: [H3O ] = [C2H5COO ] [C2H5COOH] = [C2H5COOH] = 0,1 (schwache Säure) [H3O ] x [C2H5COO ] [C2H5COOH] Reinhard Bayerl Chemietutorium

114 pH = ½ ( pKs – log[C2H5COOH] )
[H3O ] x [C2H5COO ] [C2H5COOH] Ks = [H3O ] =  Ks x [C2H5COOH] pH = ½ ( pKs – log[C2H5COOH] ) = ½ (4,85 – log 0,1) = ½ (4,85 + 1) = 2,925 Reinhard Bayerl Chemietutorium

115 b) 0,1%ige Propansäure geg.: - 0,1% C2H5COOH - pKs = 4,85 Rechnung:
0,1% = 0,1g C2H5COOH in 100ml H2O = 1g C2H5COOH in 1000ml (= 1L) H2O Reinhard Bayerl Chemietutorium

116 Wiederholung: c = n/V M = m/n n = m/M = = 1/74 mol = 0,0135 mol
c = n/V = 0,0135 mol/ 1L = 0,0135 M 1g (3 x x x 16)g/mol Reinhard Bayerl Chemietutorium

117 c = 0,0135 M pKs = 4,85 (vgl. mit Aufgabe 4 a) )
pH = ½ (4,85 – log 0,0135) = ½ (4,85 + 1,87) = 3,36 Reinhard Bayerl Chemietutorium

118 c) geg.: - [C2H5COOH] = 0,1 M - [C2H5COONa] = 0,1 M Rgl.:
C2H5COOH + H2O C2H5COO + H3O Reinhard Bayerl Chemietutorium

119 MWG: Ks = [H3O ] x [C2H5COO ] [C2H5COOH] Annahme:
[C2H5COOH] = [C2H5COOH] = 0,1 [C2H5COO ] = [C2H5COONa] = 0,1 [H3O ] x [C2H5COO ] [C2H5COOH] Reinhard Bayerl Chemietutorium

120 pH = - log[H3O ] = - log(Ks) = pKs = 4,85 [C2H5COOH] [C2H5COO ]
Rechnung: [H3O ] = Ks x = Ks x pH = - log[H3O ] = - log(Ks) = pKs = 4,85 [C2H5COOH] [C2H5COO ] 1/10 1/10 Reinhard Bayerl Chemietutorium

121 5. Welche Arten der Bildung organischer Salze kennen Sie?
Reinhard Bayerl Chemietutorium

122 Siehe Skript Seite 46: Redoxreaktion: 2 HCOOH + Mg  H2 + (HCOO)2Mg
Magnesiummethanoat Neutralisationsreaktion: C2H5COOH + NaOH  C2H5COONa + H2O Natriumpropanoat Reinhard Bayerl Chemietutorium

123 6. Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen:
C2H5OH CH3COOH offene Form CH3CHOHCOOH CH3CHOHCOOH cyclische Form NaOH <O> CH3COOC2H5 + NaOH Reinhard Bayerl Chemietutorium

124 CH3CHOHCOOH + CH3CH2OH  CH3CHOHCOCH2CH3 + H2O
|| CH3CHOHCOOH + CH3CH2OH  CH3CHOHCOCH2CH3 + H2O O CH3 || | CH3CHOHCOOH + CH3COOH  CH3COCHCOOH + H2O Reinhard Bayerl Chemietutorium

125 CH3CHOHCOOH + CH3CHOHCOOH  offene Form: O CH3 || |
|| | CH3CHOHCOCHCOOH +H2O cyclische Form: + 2 H2O Reinhard Bayerl Chemietutorium

126 CH3CHOHCOOH + NaOH  CH3CHOHCOONa + H2O O ||
CH3CHOHCOOH + <O>  CH3CCOOH +H2O Verseifung: CH3COOC2H5 + NaOH  CH3COONa + C2H5OH Ester Lauge  Salz der Carbonsäure + Alkohol Reinhard Bayerl Chemietutorium

127 7. Bilden Sie die Strukturformeln und Namen der isomeren Säuren und Ester mit der Summenformel:
C2H4O2 C3H6O2 c) C3H6O3 Reinhard Bayerl Chemietutorium

128 a) C2H4O2 CH3 – COOH Ethansäure O || HC – O – CH3
Methansäuremethylester Reinhard Bayerl Chemietutorium

129 b) C3H6O2 CH3 – CH2 – COOH Propansäure O || HC – O – CH2 – CH3
Methansäureethylester Reinhard Bayerl Chemietutorium

130 b) C3H6O2 O || CH3 – C – O – CH3 Ethansäuremethylester Reinhard Bayerl
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131 c) C3H6O3 OH | CH3 – CH – COOH 2-Hydroxypropansäure
HO – CH2 – CH2 – COOH 3-Hydroxypropansäure Reinhard Bayerl Chemietutorium

132 8. Aus Äthanol soll Essigsäureethylester hergestellt werden
8. Aus Äthanol soll Essigsäureethylester hergestellt werden. Formulieren Sie die einzelnen Reaktionsschritte! Reinhard Bayerl Chemietutorium

133 Herstellung von Essigsäureethylester
1. Reaktion: Jones - Reagenz 3 H3C – CH2OH +4 CrO H  3 H3C – COOH + 4 Cr H2O 3 Reinhard Bayerl Chemietutorium

134 Herstellung von Essigsäureethylester
2. Reaktion: O || H3C – COOH + CH3 – CH2OH  H3C – C – O – CH2 – CH3 + H2O Reinhard Bayerl Chemietutorium

135 Wie heißen die 3 häufigsten Fettsäuren und welche Struktur haben sie?
9.: Was sind Fette Wie heißen die 3 häufigsten Fettsäuren und welche Struktur haben sie? Was sind essentielle Fettsäuren? Welche kennen Sie? Reinhard Bayerl Chemietutorium

136 9 a): Tierische und pflanzliche Fette und Öle setzen sich aus folgenden Bausteinen zusammen: - Glycerin: H2C – CH – CH2 | | | HO OH OH - Höhere Fettsäuren: Monocarbonsäuren mit gerader Anzahl an C - Atomen Reinhard Bayerl Chemietutorium

137 Konfiguration der Doppelbindung
Man unterscheidet: Fettsäuretyp Doppelbindungen Konfiguration der Doppelbindung gesättigt keine einfach ungesättigt 1 cis mehrfach ungesättigt 2 – 4 alle cis Reinhard Bayerl Chemietutorium

138 9 b): 3 häufigsten Fettsäuren: Palmitinsäure: C15H31COOH
Stearinsäure: C17H35COOH Ölsäure: C17H33COOH Reinhard Bayerl Chemietutorium

139 9 c): Essentielle Fettsäuren sind mehrfach ungesättigte Fettsäuren. Sie können vom Körper nicht aufgebaut werden und sind für den Organismus lebenswichtig. Deshalb müssen sie durch die Nahrung aufgenommen werden. Reinhard Bayerl Chemietutorium

140 9 c): Mehrfach ungesättigte, essentielle Fettsäuren:
mehrfach un-gesättigte Fettsäuren: Kurzschreibweise: (Anzahl C-Atome : Anzahl Doppelbindungen) Linolsäure 18 : ( - 6 – Säure) Linolensäure 18 : ( - 3 – Säure) Archidonsäure 20 : 4 Reinhard Bayerl Chemietutorium

141 10. Formulieren Sie die Strukturformeln von:
Tri-Stearin Tri-Olein Isomeren Palmitin-Stearinglyceride Einem Phosphatid Reinhard Bayerl Chemietutorium

142 Tri-Stearin O H2C – O – C – C17H35 HC – O – C – C17H35 || || ||
Reinhard Bayerl Chemietutorium

143 Tri-Olein O H2C – O – C – C17H33 HC – O – C – C17H33 || || ||
Reinhard Bayerl Chemietutorium

144 Isomere Palmitin-Stearinglyceride 2 Beispiele:
H2C – O – C – C15H31 HC – O – C – C17H35 O H2C – O – C – C17H35 HC – O – C – C15H31 || || || || || || Reinhard Bayerl Chemietutorium

145 Phosphatid (Cephalin):
H2C – O – C – C17H35 HC – O – C – C17H35 H2C – O – P – O – CH2 – CH2 – NH3 || || || Reinhard Bayerl Chemietutorium

146 Formulieren Sie die Verseifung von Tri-Stearin.
11. Formulieren Sie die Verseifung von Tri-Stearin. Wie ist ein Seifenteilchen chemisch aufgebaut? Skizzieren Sie die Wirkung von Seifenteilchen beim „Lösen von Öltröpfchen“ in Wasser. Reinhard Bayerl Chemietutorium

147 Verseifung von Tri-Stearin:
H2C – O – C – C17H35 HC – O – C – C17H35 + 3NaOH  Tri-Stearin (Fett) Lauge Glycerin Natriumstearat (Seife) || H2C – OH HC – OH + 3 H35C17COONa || || Reinhard Bayerl Chemietutorium

148 Aufbau eines Seifenteilchens:
hydrophob = wasserabstoßend hydrophil = wasserliebend Reinhard Bayerl Chemietutorium

149 Lösen von Öltröpfchen in Wasser:
Reinhard Bayerl Chemietutorium

150 12. Welche der nachfolgenden Verbindungen sind optisch aktiv?
Citronensäure 2-Hydroxybutandisäure 2-Ketopropansäure 1,2-Dihydroxypropan 2-Hydroxyethansäure Dihydroxypropanon 2-Brombutan Propandisäure Reinhard Bayerl Chemietutorium

151 a) Citronensäure OH | HOOC – H2C – C – CH2 - COOH COOH
optisch nicht aktiv Reinhard Bayerl Chemietutorium

152 b) 2-Hydroxybutandisäure
OH | HOOC – C H – CH2 – COOH *  optisch aktiv Reinhard Bayerl Chemietutorium

153 c) 2-Ketopropansäure O || H3C – C – COOH  optisch nicht aktiv
Reinhard Bayerl Chemietutorium

154 d) 1,2-Dihydroxypropan HO OH | | H2C – C H – CH3 *  optisch aktiv
| | H2C – C H – CH3 *  optisch aktiv Reinhard Bayerl Chemietutorium

155 e) 2-Hydroxyethansäure
HO – CH2 – COOH  optisch nicht aktiv Reinhard Bayerl Chemietutorium

156 f) Dihydroxypropanon O || HO – CH2 – C – CH2 – OH
 optisch nicht aktiv Reinhard Bayerl Chemietutorium

157 g) 2-Brombutan Br | H3C – C H – CH2 – CH3 * optisch aktiv
Reinhard Bayerl Chemietutorium

158 h) Propandisäure HOOC – CH2 – COOH  optisch nicht aktiv
Reinhard Bayerl Chemietutorium

159 13. In welchen Strukturen treten Milchsäure bzw. Äpfelsäure auf
13. In welchen Strukturen treten Milchsäure bzw. Äpfelsäure auf? Legen Sie die Erscheinung der optischen Aktivität sowie der Spiegelbildisomerie an diesem Beispielen dar! Reinhard Bayerl Chemietutorium

160 Milchsäure COOH | H – C*– OH CH3 D - Struktur HO – C*– H L - Struktur
Reinhard Bayerl Chemietutorium

161 Äpfelsäure COOH | H – C*– OH CH2 D – Struktur HO – C*– H L – Struktur
Reinhard Bayerl Chemietutorium

162 Optische Aktivität: Beim Durchgang von linear polarisiertem Licht durch Substanzen mit chiralen Molekülen wird die Polarisationsebene des Lichts gedreht. Man spricht dann von optischer Aktivität und sagt, die Substanz ist optisch aktiv. Man unterscheidet zwischen rechtsdrehenden (die Polarisationsebene vom Beobachter aus nach rechtsdrehend) und linksdrehenden Substanzen Reinhard Bayerl Chemietutorium

163 Spiegelbildisomerie Wenn sich 2 Isomere zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten, spricht man von Spiegelbildisomerie. In allen anderen chemischen Eigenschaften stimmen sie überein. Reinhard Bayerl Chemietutorium

164 Fragen zu 5. und 6.: Reinhard Bayerl Chemietutorium

165 Vergleichen Sie Amine, Amide und Aminosäuren bezüglich chemischen Aufbaus und Verhalten! Siehe Skript Seite 61, 62, 66, 67 Reinhard Bayerl Chemietutorium

166 Amine Amide Aminosäuren
Allgemeine Struktur R – N – R | R O R || | R‘ – C – N – R COOH H2N – C – H Verhalten gegenüber H2O schwache Base neutral Zwitterion:(IEP!) COO H3N – C – H Ampholyt! Reaktionen Salzbildung Komplexbildung Peptidbindung Disulfidbrücken Reinhard Bayerl Chemietutorium

167 2. Welchen pH-Wert hat eine 1/10 M – Methylaminlösung? KB = 10
- 5 Reinhard Bayerl Chemietutorium

168 2. : Geg.: 1/10 M – Methylamin ; KB = 10 Rgl: H H | |
- 5 Geg.: 1/10 M – Methylamin ; KB = 10 Rgl: H H | | CH3 – N – H H2O CH3 – N – H + OH | H Reinhard Bayerl Chemietutorium

169 2.: KB = [CH3NH3 ] x [OH ] [CH3NH2] Annahme: [CH3NH3 ] = [OH ]
[CH3NH2] = [CH3NH2] = 1/10 M [CH3NH3 ] x [OH ] [CH3NH2] Reinhard Bayerl Chemietutorium

170 [CH3NH3 ] x [OH ] [OH ]² [CH3NH2] [CH3NH2] KB = =
[OH ] =  KB x [CH3NH2] =  x 1/10 =  pOH = 3 pH = 14 – pOH = 11 - 5 - 3 Reinhard Bayerl Chemietutorium

171 3. Erörtern Sie die Rolle von Kalkstickstoff als Düngemittel!
Reinhard Bayerl Chemietutorium

172 Kalkstickstoff CaCN2: Kalkstickstoff setzt sich erst in Gegenwart von Feuchtigkeit in Harnstoff um! Da bei der Umsetzung Ca(OH)2 entsteht, wirkt Kalktickstoff basisch. Deshalb ist auf den pH-Wert des Bodens zu achten! Da Harnstoff nur langsam zu NH4 umgewandelt wird, ist Kalkstickstoff ein langsam wirkender Dünger! Reinhard Bayerl Chemietutorium

173 Reaktionsgleichungen:
CaCN H2O  H2NCN + Ca(OH)2 Cyanamidphase O || H2NCN + H2O  H2N – C – NH2 Harnstoff Reinhard Bayerl Chemietutorium

174 Reaktionsgleichungen:
|| H2N – C – NH NH3/NH4  NO3 Mineralisierung basisch Reinhard Bayerl Chemietutorium

175 4. Welche Strukturmerkmale haben natürliche Aminosäuren
4. Welche Strukturmerkmale haben natürliche Aminosäuren? Siehe Skript Seite 64 Reinhard Bayerl Chemietutorium

176 Strukturmerkmale von AS:
Mindestens eine Carboxylgruppe (COOH) Eine Aminogruppe (NH2) am -C-Atom (Ausnahme: Prolin) L- Struktur (Ausnahme: Glycin) Reinhard Bayerl Chemietutorium

177 Strukturmerkmale von AS:
Je nach Reste R Unterteilung in 4 Gruppen: hydrophob hydrophil neutral hydrophil sauer hydrophil basisch COOH | H2N – C – H R Reinhard Bayerl Chemietutorium

178 5. Erklären Sie die Pufferwirkung von Ala!
Siehe Skript Seite 66 Reinhard Bayerl Chemietutorium

179 Pufferwirkung von Alanin
AS liegen in festem Zustand und in wässriger Lösung als Zwitterion vor. Das Zwitterion ist ein Ampholyt, d.h.es kann sowohl als Säure als auch als Base reagieren. Deshalb haben AS eine Pufferwirkung weil sie bei Bedarf Protonen (H ) aufnehmen oder abgeben und somit den pH-Wert konstant halten können Reinhard Bayerl Chemietutorium

180 Pufferwirkung von Alanin:
COOH | H3N – C – H CH3 COO | H3N – C – H CH3 COO | H2N – C – H CH3 Zugabe von H3O Zwitterion Zugabe von OH Reinhard Bayerl Chemietutorium

181 6. Bilden Sie die isomeren Tripeptide, die aus je einem Molekül Ala, Phe und Met aufgebaut sind (Kurznamen und Strukturformeln)! Reinhard Bayerl Chemietutorium

182 Isomere Tripeptide: Ala – Phe – Met Ala – Met – Phe Phe – Ala – Met
Met – Ala – Phe Met – Phe - Ala Reinhard Bayerl Chemietutorium

183 Strukturformel Beispiel ( Ala – Phe – Met):
O O O || || || H – N – C – C – N – C – C – N – C – C – OH | | | | | | H CH H CH H CH2 CH2 S CH3 C-terminale AS N-terminale AS Reinhard Bayerl Chemietutorium

184 7. Was meint man, wenn man von Primär- und Sekundärstruktur der Eiweiße spricht? Welche Kräfte verursachen die Tertiärstruktur? Reinhard Bayerl Chemietutorium

185 Primärstruktur: Die Primärstruktur gibt die Aminosäuresequenz an. Dies ist die Zahl und die Art der AS, sowie die Reihenfolge ihrer Verknüpfung in einem Protein oder Eiweiß an. z.B.: (H2N) Glu – His – Pro (COOH) Reinhard Bayerl Chemietutorium

186 Allgemeine Gesetzmäßigkeiten:
Jedes Eiweiß besteht aus n AS Die Eiweißkette enthält n-1 Peptidbindungen Rückgrad des Moleküls besteht aus 3 x n Atomen: – N – C – C – , Unterschiede in der Seitenkette R AS-Sequenz genetisch festgelegt im Erbgut Reinhard Bayerl Chemietutorium

187 Sekundärstruktur: Als Sekundärstruktur bezeichnet man die Faltung der Peptidkette selbst. Sie wird durch intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen, die sich zwischen den C=O und den NH-Gruppen der Peptidbindungen ausbilden, stabilisiert. An der Sekundärstruktur ist nur das Rückgrad beteiligt Sekundärstrukturen: -  - Helix -  - Faltblattstruktur Reinhard Bayerl Chemietutorium

188  - Helix: Reinhard Bayerl Chemietutorium

189  - Faltblattstruktur Reinhard Bayerl Chemietutorium

190 Kräfte der Tertärstruktur:
Wasserstoffbrückenbindungen Disulfid-Bindungen Ionenbeziehungen Hydrophobe Bindungen Reinhard Bayerl Chemietutorium

191 8. Es gibt org. Stoffgruppen mit saurer bzw. basischer Wirkung:
Welche sind dies? Erklären Sie die saure bzw. basische Wirkung! Reinhard Bayerl Chemietutorium

192 Saure Wirkung: Phenole: + H2O H3O + Carbonsäuren:
R – COOH + H2O H3O + R – COO Reinhard Bayerl Chemietutorium

193 Basisch Wirkung: Amide - R – NH2 + H2O R – NH3 + OH
R R - R – N H2O R – NH OH Reinhard Bayerl Chemietutorium

194 Basisch Wirkung: Pyridin + H2O OH Reinhard Bayerl Chemietutorium

195 Vergleichen Sie damit die Keto – Enol – Tautomerie!
9. Erläutern Sie die Erscheinung der Oxo –Cyclo - Tautomerie (Ketten – Ring – Tautomerie) Vergleichen Sie damit die Keto – Enol – Tautomerie! Definieren Sie Tautomerie! Reinhard Bayerl Chemietutorium

196 a) Oxo – Cyclo - Tautomerie
H – C = O | H – C – OH HO – C – H CH2OH Reinhard Bayerl Chemietutorium

197 a) Oxo – Cyclo - Tautomerie
Enthält ein Molekül eine Hydroxylgruppe (OH), die weit genug von der Carbonyl-Gruppe ( C=O) entfernt ist, kann es zum Ringschluss kommen. Dabei erhält der Sauerstoff das Proton der OH-gruppe und wird dadurch selbst zur OH-gruppe. Der Ringschluss erfolgt durch eine Bindung zwischen dem Sauerstoff der OH-gruppe und dem Kohlenstoff der Carbonylgruppe. Zwischen der offenkettigen Aldhehyd- oder Ketoform und der Ringform liegt in wässriger Lösung ein Gleichgewicht vor. Dies ist bei allen Aldo- und Keto-Pentosen und –Hexosen in wässriger Lösung der Fall. Reinhard Bayerl Chemietutorium

198 b) Keto-Enol-Tautomerie:
H O H H O – H | || | | | H – C – C – C – H  H – C – C = C – H | | | | H H H H H-Atom am zur Carbonylgruppe unmittelbar be-nachbartem C-Atom ( α-C-Atom) wechselt zum O-Atom der Carbonylgruppe Reinhard Bayerl Chemietutorium

199 c) Tautomerie: Der Begriff Tautomerie bezeichnet eine spezielle Form der Isomerie. Sie liegt bei Substanzen vor, die aus zwei, durch Umlagerung im Gleichgewicht stehenden Molekül-Formen bestehen. In der chemischen Zeichensprache wird dieser Vorgang, der als chemische Reaktion anzusehen ist, mittels Doppelpfeil symbolisiert. Die Tautomerie darf nicht verwechselt werden mit der Mesomerie, bei der nur eine Struktur vorliegt, die durch mehrere Grenzstrukturen näherungsweise beschrieben wird. Reinhard Bayerl Chemietutorium

200 10. Bilden Sie die Strukturen von:
 - bzw.  - Glukose  Desoxy – D – Ribose  - D – Ribose  - D – Galaktose Reinhard Bayerl Chemietutorium

201  - Glukose: Reinhard Bayerl Chemietutorium

202  - Glukose: Reinhard Bayerl Chemietutorium

203  Desoxy – D – Ribose: Reinhard Bayerl Chemietutorium

204  - D – Ribose: Reinhard Bayerl Chemietutorium

205  - D – Galaktose: Reinhard Bayerl Chemietutorium

206 11. Welche Gruppen von Monosacchariden kann man unterscheiden
11. Welche Gruppen von Monosacchariden kann man unterscheiden? (Einteilungskriterien!) Reinhard Bayerl Chemietutorium

207 Monosaccharide: Aldosen Ketosen Triosen n = 1 Tetrosen n = 2
Pentosen n = 3 Hexosen n = 4 Tetrulosen m = 1 Pentulosen m = 2 Hexulosen m = 3 Reinhard Bayerl Chemietutorium

208 12. Vergleichen Sie die Glykosid- und die Esterbindung!
Reinhard Bayerl Chemietutorium

209 - Glykosidbindung: - Esterbindung: O || R‘ – C – O – R
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210 13. Welche häufigen Disaccharide kennen Sie
13. Welche häufigen Disaccharide kennen Sie? Wie sind Disaccharide aufgebaut (Formel von einem Disaccharid genügt) ? Reinhard Bayerl Chemietutorium

211 Rübenzucker (Saccharose) Milchzucker (Laktose)
Dissacharide: Rübenzucker (Saccharose) Milchzucker (Laktose) Maltose Cellobiose  - D – Fructose  - D - Glukose -D –Galaktose  - D – Glukose - D – Glukose  - 1   - 2 glykosidisch  - 1  4 glykosidisch  -1  4 glykosidisch Reinhard Bayerl Chemietutorium

212 Sacharose: Reinhard Bayerl Chemietutorium

213 Laktose: Reinhard Bayerl Chemietutorium

214 Maltose: Reinhard Bayerl Chemietutorium

215 Cellobiose: Reinhard Bayerl Chemietutorium

216 14. Nennen Sie die drei wichtigsten Polysaccharide
14. Nennen Sie die drei wichtigsten Polysaccharide. Beschreiben Sie kurz ihre Bindungs- und Strukturverhältnisse. Reinhard Bayerl Chemietutorium

217 Pflanzliche Stärke Tierische Stärke Cellulose
Amylose Amylopektin 250 – 500 -D-Glukose >2000 Bis > -D-Glukose schraubig verzweigt stark verzweigt fadenförmig -1 4 glykosidisch -1 4 -1 6 glykosidisch -1 6 glykosidisch -1 4 glykosidisch Reinhard Bayerl Chemietutorium

218 Amylose: Reinhard Bayerl Chemietutorium

219 Amylopektin Reinhard Bayerl Chemietutorium

220 Viel Glück in der Prüfung!
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