Philipps-Universität Marburg

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1 Philipps-Universität Marburg
Fachbereich 15: Chemie Übung im Experimentalvortrag Sommersemester 2010 Henrik Laßmann

2 Gliederung Was ist Kautschuk? Gewinnung der Latexmilch Rohkautschuk
Vom Kautschuk zum Gummi Verwendung von Kautschuk Kautschuk in der Schule

3 1. Was ist Kautschuk? Die Wortherkunft
Maya „caao-chu“ („weinender Baum“) Französisch: „caoutchouc“ Deutsch: „Kautschuk“ kautschukbaum.jpg

4 1. Was ist Kautschuk? Der weinende Baum
„Hevea brasiliensis“ – botanischer Name des „weinenden Baumes“ Heimat: Amazonasgebiet Gruppe der Wolfsmilchgewächse Wichtigster Naturkautschuk-lieferant: 90 % 95 % des Naturkautschuks aus Südost-Asien nutzpflanzen/carina/Gummi2.jpg

5 1. Was ist Kautschuk? Der weinende Baum
„Hevea brasiliensis“ wächst im Gebiet des „Kautschukgürtels“

6 1. Was ist Kautschuk? Der weinende Baum Milchsaft des Kautschukbaums:
Latex Spanisch „leche“ für Milch  Latex

7 Versuch 1: Tyndall Effekt
1. Was ist Kautschuk? Versuch 1: Tyndall Effekt Eingesetzte Chemikalien: Stark verdünnte Latexmilch Kochsalzlösung NaCl(aq)

8 1. Was ist Kautschuk? Der Tyndall-Effekt Kolloidale Lösung
Teilchengrößen vergleichbar mit Wellenlänge des sichtbaren Lichts (10 bis 1000 Nanometer) Dispersion erscheint homogen Starke Lichtstreuung nur bei kolloidalen Lösungen

9 1. Was ist Kautschuk? Definition
Als Kautschuk wird das Polymer bezeichnet, welches in der Latexmilch mit einem Anteil von 25 – 40 % vorliegt: cis-1,4-Polyisopren

10 1. Was ist Kautschuk? Latexmilch Zusammensetzung: Massenanteil Stoff
0,6 – 0,7 Wasser 0,25 – 0,4 Kautschuk 0,015 – 0,02 Harze Proteine 0,005 – 0,01 Mineralstoffe

11 Versuch 2: Doppelbindungsnachweis
1. Was ist Kautschuk? Versuch 2: Doppelbindungsnachweis Eingesetzte Chemikalien: Brom Br2(l) in Eisessig CH3COOH(aq) Kautschuk in Toluol C7H8(l)

12 Doppelbindungsnachweis
1. Was ist Kautschuk? Doppelbindungsnachweis Bromaddition an Doppelbindungen:

13 2. Gewinnung der Latexmilch
Gewinnung durch Einschnitt in Milchröhren alle 2 Tage Diagonale Einschnitte von links oben nach rechts unten  Milchröhren spiralförmig Ertrag: g pro Baum und Tag

14 2. Gewinnung der Latexmilch
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15 2. Gewinnung der Latexmilch
Auch einheimische Pflanzen besitzen Milchsaft… Löwenzahn (Taraxacum) Mohn (Papaver) Gänsedistel (Sonchus) Sehr geringer Gehalt images/loewenzahn2.jpg

16 2. Gewinnung der Latexmilch
… und manche Zimmerpflanzen: Birkenfeige - „Benjamini“ (Ficus benjamina)

17 Versuch 3: Latex Koagulation
3. Rohkautschuk Versuch 3: Latex Koagulation Eingesetzte Chemikalien Verdünnte Latexmilch Verdünnte Ameisensäure HCOOH(aq)

18 3. Rohkautschuk Latex Koagulation Kautschuk: unpolares Makromolekül
Grenzflächenaktive Emulgatoren halten K. in Lösung (hier: Proteine) Kautschuk- Moleküle Protein

19 3. Rohkautschuk Latex Koagulation Zugabe von Säure
Zerstörung der Tertiärstruktur der Proteine Funktionsverlust; Koagulation des Kautschuks Denaturiertes Protein Koagulierter Kautschuk

20 Industrielle Aufarbeitung
3. Rohkautschuk Industrielle Aufarbeitung Latexkoagulation mit Ameisensäure Schwammartige Matten Pressen / Prägen Rubber Sheets kautschuk/icons/latexsaft_koagulieren.jpg kautschuk/icons/matten_auspressen.jpg

21 Industrielle Aufarbeitung
3. Rohkautschuk Industrielle Aufarbeitung Lufttrocknen der Sheets Air-Dried-Sheets Räuchern der Sheets Smoked Sheets materialien/rohstoffe_welt/kautschuk/ icons/rubber_sheets.jpg

22 Andere Handelsvarianten:
3. Rohkautschuk Andere Handelsvarianten: Gerinnung in langen Trögen, walzen zu Crepes Gerinnung in langen Trögen, zerkleinern Granulat, Heisslufttrocknen Block Rubber oder Heveacrumb (goldfarbene Blöcke) Ammoniakzugabe zur Latexmilch, aufkonzentrieren (zentrifugieren/eindampfen) Latexmilchkonzentrat

23 Demonstration 1: Quellvermögen
3. Rohkautschuk Demonstration 1: Quellvermögen Rohkautschuk in Toluol Vergleichsprobe Quellung nach 1 Stunde Quellung nach 1 Tag

24 3. Rohkautschuk Quellvermögen Kautschuk ist ein Thermoplast
Lange, nicht verzweigte Polymere Rohkautschuk

25 3. Rohkautschuk Quellvermögen
Einlagerung von Toluol zwischen Polymerketten Abstandsvergrößerung zwischen Polymeren Quellung Toluol Rohkautschuk

26 3. Rohkautschuk Versuch 4: Doppelbindungsnachweis in Kautschuk
(Baeyer-Probe) Eingesetzte Chemikalien: Rohkautschuk Baeyer-Reagenz 1. Lösung: Kaliumpermanganat-Lösung KMnO4(aq) 2. Lösung: Natriumcarbonat-Lösung Na2CO3(aq)

27 3. Rohkautschuk Baeyer-Probe Doppelbindungen reagieren mit Permanganat
 Braunstein als brauner Niederschlag Reduktion Oxidation Braunstein

28 Baeyer-Probe 3. Rohkautschuk Mechanismus: elektrophile Addition
Syn-Dihydroxylierung

29 4. Vom Kautschuk zum Gummi
Kautschukforschung 1763: P. I. Macquer stellt Formartikel her 1770: J. Priestley entdeckt Radiereffekt 1791: Samuel Peal erfindet gummierte Gewebe 1823: Charles Macintosh fertigt ersten Regenmantel 1826: Michael Faraday findet Summenformel einer Isopreneinheit Kautschuk: wenig hitzebeständig, klebrig, spröde bei Kälte Forschung zur Verbesserung der Eigenschaften

30 4. Vom Kautschuk zum Gummi
Kautschukforschung 1839: Charles Goodyear entdeckt durch Zufall die Vulkanisation Experimente mit verschiedenen Kautschukmischungen Schwefel-Kautschuk-Mischung fällt auf heiße Herdplatte Entdeckung des Gummis 2009/06/charles_goodyear.jpg

31 4. Vom Kautschuk zum Gummi
Kautschukforschung Patentstreit mit Thomas Hancock Goodyear bekommt Priorität zugesprochen 1844: Patentanmeldung des Vulkanisationsprozesses Goodyear produziert Handschuhe, Zelte 1855: Goodyear erzeugt erstes Gummikondom (2 mm Dicke)

32 Demonstration 2: Vulkanisation
4. Vom Kautschuk zum Gummi Demonstration 2: Vulkanisation Eingesetzte Chemikalien: Latexmilch Schwefel S8 Tensid (Alkylethersulfat) Zinkoxid ZnO(s)

33 4. Vom Kautschuk zum Gummi
Vulkanisation Latexmilch-, Schwefel-, Tensid-, Zinkoxid-Gemisch erhitzen (Trockenschrank: 130 °C; ½ Stunde) Gelbes Gummi

34 4. Vom Kautschuk zum Gummi
Vulkanisation + S8, ΔT Isopreneinheit Schwefelbrücken Naturkautschuk Gummi (Elastomer)

35 4. Vom Kautschuk zum Gummi
Vulkanisation Schwefelmenge bestimmt Vernetzungsgrad Schwefelmenge Gummi 2 – 3 % Weichgummi 5- 15 % Lederartig/unbrauchbar 30 – 50 % Hartgummi

36 4. Vom Kautschuk zum Gummi
Vulkanisation Weitere Zusätze: Beschleuniger: Setzten Vulkanisationstemperatur herab, verkürzen Sulfidbrücken z.B.: Dithiocarbamate (Monosulfidbrücken, ½ Min. Vulkanisation bei 140 °C) Aktivatoren: Metalloxide; Unterstützen Beschleuniger z.B.: Zinkoxid

37 4. Vom Kautschuk zum Gummi
Vulkanisation Weitere Zusätze: Antioxidanzien: Alterungsschutz, Radikalfänger, Verhindern Kettenabbau, weitere Vernetzung Füllstoffe: Verbesserung von Abrieb und Reißfestigkeit, Volumenzunahme, Festigkeit z.B.: Ruß (bessere Reißfestigkeit, weniger Abrieb), Zinkoxid (Verfestigung), Kreide (Volumenzunahme)

38 4. Vom Kautschuk zum Gummi
Vulkanisation Weitere Zusätze: Weichmacher: Einstellung des Weichheitsgrades, Alterungsschutz (z.B.: Paraffine, kurzkettige Polybutadiene) Haftmittel: Verbesserung der Hafteigenschaften auf Geweben, Metallen (z.B.: Kieselsäure) Verzögerer: Verlängerung der Vulkanisationszeit, verhindern Versengen (z.B.: Benzoesäure)

39 4. Vom Kautschuk zum Gummi
Demonstration 3: Dehnbarkeit Kautschuk vs. Gummi Materialien: Unvulkanisierte Kautschukmischung Magnetrührer mit Heizplatte 2 Spachtelbleche Silikonöl

40 Dehnbarkeit Kautschuk vs. Gummi
4. Vom Kautschuk zum Gummi Dehnbarkeit Kautschuk vs. Gummi Vulkanisationsapparatur: Unvulkanisierte Kautschukmischung Spachtelblech mit Silikonöl Magnetrührer mit Heizplatte

41 Dehnbarkeit Kautschuk vs. Gummi
4. Vom Kautschuk zum Gummi Dehnbarkeit Kautschuk vs. Gummi Unvulkanisierter Kautschuk: nicht elastisch (plastisch) Verformung bleibt bestehen Dehnung

42 Dehnbarkeit Kautschuk vs. Gummi
4. Vom Kautschuk zum Gummi Dehnbarkeit Kautschuk vs. Gummi Gummi: Elastisch Kehrt in die Ausgangsform zurück Dehnung Keine Krafteinwirkung

43 Versuch 5: Elastizität von Gummi
4. Vom Kautschuk zum Gummi Versuch 5: Elastizität von Gummi Eingesetztes Material: Gummiband Gewicht Heißluftfön

44 4. Vom Kautschuk zum Gummi
Elastizität von Gummi Freie Drehbarkeit der Kettenglieder im Molekül Stark geknäulte Struktur: Bei Dehnung: geordneter Zustand Bestreben in den ungeordneteren Zustand zurückzukehren (statistisch bevorzugt; Entropie-Effekt) Erwärmen: höhere Teilchenbewegung, wahrscheinliche Formen werden eingenommen Gummibandverkürzung

45 Versuch 6: Schwefelnachweis in Gummi
4. Vom Kautschuk zum Gummi Versuch 6: Schwefelnachweis in Gummi Eingesetzte Chemikalien: Gummiband Bleiacetatpapier (Pb(CH3COO)2)

46 Schwefelnachweis in Gummi
4. Vom Kautschuk zum Gummi Schwefelnachweis in Gummi Thermische Zersetzung des Gummis Starke Rauchentwicklung Bleiacetatpapier zeigt schwarzbraune Verfärbung Pb2+(aq) + 2 CH3COO-(aq) + H2S(g) PbS(s) CH3COOH schwarz

47 5. Verwendung von Kautschuk
Autoreifen (60 – 70 %) Radiergummi Schläuche, Stopfen Dichtungsmaterial Isolierungsmittel Latexkleidung Handschuhe Ballons Kondome … at/vkg/sk/lg/0120_sk_lg.jpg medium/autoreifen-sp9000_klein.jpg zentai/catalog/latex%20s1.jpg

48 6. Kautschuk in der Schule
Versuche sind schulgeeignet Bromaddition: Lehrerversuch (HessGISS) Schwefelnachweis mit Bleiacetat: Lehrerversuch (HessGISS) Fächerübergreifender Unterricht Biologie, Sozialkunde, Wirtschaft

49 6. Kautschuk in der Schule
11. Klasse: Eigenschaften und Reaktionen von Kohlenstoff-Wasserstoff Verbindungen Kautschuk, Gummi fakultativ 12. Klasse: Wahlthema Angewandte Chemie Natürliche Makromoleküle Kunststoffe

50 Danke für die Aufmerksamkeit!

51 Quellen Bücher / Magazine: Mortimer, C., Basiswissen der Chemie, 8. komplett überarbeitete und erweiterte Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart, Vollhardt, C., Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Praxis der Naturwissenschaften Heft Seiten: 42 – 44 Praxis der Naturwissenschaften Heft Seiten: 17 – 10 CD-Rom Verzeichnis: HessGISS. Unfallkasse Hessen (UKH), Frankfurt, 2006/2007.

52 Quellen Internet: ?download=1&file=130&ck= a724fda08d780b6fc

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